(R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-hept-6-en-2-ol | 216769-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-hept-6-en-2-ol
• CAS: 216769-35-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: ZHLJORSOCPOBBD-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-hept-6-en-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2S,2'R,6'R)-2-hydroxy-2-(6'-tert-butyldiphenylsilanyloxymethylpyranyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的高度对映选择性全合成。

  摘要：

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。

  DOI：

  10.1039/b602805e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的高度对映选择性全合成。

  摘要：

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。

  DOI：

  10.1039/b602805e

文献信息

• A total synthesis of (+)-Goniodiol using an anomeric oxygen-to-carbon rearrangement
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a806584e

  日期：——

  A new route to (+)-Goniodiol 1, a potent and selective cytotoxin, is described, using a diastereoselective oxygen-to-carbon rearrangement of an anomerically linked silyl enol ether as the key step.