methyl α-D-arabino-3-deuterio-hexopyranosid-2-ulose | 145525-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-arabino-3-deuterio-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: methyl 3-deuterio-α-D-arabino-2-hexopyranosidulose；(2S,4S,5S,6R)-4-deuterio-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-one
• CAS: 145525-74-2
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 193.161
• InChiKey: ISRHTFSJNHPZNP-ZSNKJOLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-β-D-ribo-hexapyranoside-3-ulose 在 盐酸 、 硼氘化钠 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl α-D-arabino-3-deuterio-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. XXVIII. Chemistry of Oxo-Sugars. III. Transformations of 2- and 3-Oxoglycosides in a Pyridine Solution.

  摘要：

  甲基阿拉伯糖-吡喃己糖苷-2-吡喃糖在吡啶中通过分子内氢化转移重排为阿拉伯糖-吡喃己糖苷-3-吡喃糖。产物通过烯醇化进一步异构化为最稳定的核糖-吡喃己糖苷-3-吡喃糖，后者在相同的溶剂中长时间放置后，逐渐释放出甲醇，形成二氧代衍生物。对于带有4轴羟基的3-氧代糖苷，最后的变化尤为明显。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.80

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXVI. Chemistry of Oxo-Sugars (1). Rearrangement of 2-Oxoglycosides in Pyridine: Evidence of Intramolecular Hydride Shift.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Hong-Min LIU

  DOI：10.1248/cpb.40.1975

  日期：——

  Methyl α- and β-D-arabinohexopyranosid-2-uloses rearranged, in pyridine, into methyl α- and β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses through intermediacy of methyl α- and β-D-arabinohexopyranosid-3-uloses, respectively, indicating that an intramolecular hydride shift is the initial reaction for rearrangement of 2-oxoglycosides.

  甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-2-uloses 在吡啶中分别通过中间体甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-3-uloses 重排为甲基 α- 和 β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses ，这表明分子内氢化物转移是 2-氧代糖苷重排的初始反应。