1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethanone | 450336-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-3-prenyl-4-methoxymethoxyacetophenone；1-[2,6-Dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 450336-13-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HGENVUAEXBUSBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C
• 沸点：
  447.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 glychalcone A
  参考文献：
  名称：

  FIRST TOTAL SYNTHESIS OF (±)-GLYFLAVANONE-A

  摘要：

  First convergent synthesis ()-glyflavanone-A (1), a novel pyranoflavanone natural product, starting from phloroacetophenone and p-anisaldehyde is described.

  DOI：

  10.1081/scc-120003156
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的 cudraisoflavone J 衍生物作为有效的神经保护剂，通过激活 Nrf2/HO-1 信号通路治疗帕金森病

  摘要：

  帕金森病 (PD) 是一种神经退行性疾病，会导致无法控制的运动。尽管在 PD 治疗方面已经取得了许多突破，但目前还没有治愈 PD 的方法，只能评估缓解症状的试验。最近，我们报道了 cudraisoflavone J 及其手性异构体的全合成 [Lu et al., J. Nat. 产品。2021, 84, 1359]。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型 cudraisoflavone J 衍生物，并评估了它们在神经毒素处理的 PC12 细胞中的神经保护活性。在这些化合物中，二氟取代衍生物（13m）和异戊二烯化衍生物（24) 显着保护 PC12 细胞免受 6-羟基多巴胺 (6-OHDA) 或鱼藤酮诱导的毒性。这两种衍生物都抑制了 6-OHDA 或鱼藤酮诱导的活性氧的产生，并部分减弱了大鼠脑匀浆中的脂质过氧化，表明它们具有抗氧化特性。它们还增加了抗氧化酶血红素加氧酶 (HO)-1 的表达，并增强了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114692

文献信息

• Total Synthesis of the Neuroprotective Agent Cudraisoflavone J
  作者：Qili Lu、Dipesh S. Harmalkar、Guofeng Quan、Haeun Kwon、Jungsook Cho、Yongseok Choi、Dongho Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00121

  日期：2021.4.23

  Cudraisoflavone J (1), isolated from Cudrania tricuspidata, is a potent neuroprotective compound with a chiral center. Herein, we report the first total synthesis of racemic cudraisoflavone J (1) using a Claisen rearrangement and a Suzuki coupling reaction as the key steps. Racemic secondary alcohol was kinetically resolved to give (+)- and (−)-cudraisoflavone J with up to 97 and 88% enantiomeric excess

  Cudraisoflavone J ( 1 )，从Cudrania tricuspidata 中分离出来，是一种具有手性中心的强效神经保护化合物。在此，我们报告了使用克莱森重排和 Suzuki 偶联反应作为关键步骤的外消旋铜异黄酮 J ( 1 )的首次全合成。外消旋仲醇被动力学拆分，分别得到 (+)- 和 (-)-cudraisoflavone J，对映体过量分别高达 97% 和 88%。改进的 Mosher 方法用于阐明天然存在的 cudraisoflavone J 的绝对构型。
• FIRST TOTAL SYNTHESIS OF (±)-GLYFLAVANONE-A
  作者：Wen-Fei Tan、Wei-Dong Z. Li、Yu-Lin Li

  DOI：10.1081/scc-120003156

  日期：2002.1

  First convergent synthesis ()-glyflavanone-A (1), a novel pyranoflavanone natural product, starting from phloroacetophenone and p-anisaldehyde is described.
• Novel cudraisoflavone J derivatives as potent neuroprotective agents for the treatment of Parkinson's disease via the activation of Nrf2/HO-1 signaling
  作者：Qili Lu、Noha A. Gouda、Guofeng Quan、Hossam Nada、Ahmed Elkamhawy、Dongho Lee、Chang Hoon Lee、Jungsook Cho、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114692

  日期：2022.11

  we reported the total synthesis of cudraisoflavone J and its chiral isomers [Lu et al., J. Nat. Prod. 2021, 84, 1359]. In this study, we designed and synthesized a series of novel cudraisoflavone J derivatives and evaluated their neuroprotective activities in neurotoxin-treated PC12 cells. Among these compounds, difluoro-substituted derivative (13m) and prenylated derivative (24) provided significant

  帕金森病 (PD) 是一种神经退行性疾病，会导致无法控制的运动。尽管在 PD 治疗方面已经取得了许多突破，但目前还没有治愈 PD 的方法，只能评估缓解症状的试验。最近，我们报道了 cudraisoflavone J 及其手性异构体的全合成 [Lu et al., J. Nat. 产品。2021, 84, 1359]。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型 cudraisoflavone J 衍生物，并评估了它们在神经毒素处理的 PC12 细胞中的神经保护活性。在这些化合物中，二氟取代衍生物（13m）和异戊二烯化衍生物（24) 显着保护 PC12 细胞免受 6-羟基多巴胺 (6-OHDA) 或鱼藤酮诱导的毒性。这两种衍生物都抑制了 6-OHDA 或鱼藤酮诱导的活性氧的产生，并部分减弱了大鼠脑匀浆中的脂质过氧化，表明它们具有抗氧化特性。它们还增加了抗氧化酶血红素加氧酶 (HO)-1 的表达，并增强了