6-O-(3-mercaptopropanoyl)-α-D-mannopyranose | 1337993-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(3-mercaptopropanoyl)-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl 3-sulfanylpropanoate
• CAS: 1337993-88-0
• 化学式: C₉H₁₆O₇S
• 分子量: 268.288
• InChiKey: SADDEZIYKKGSCS-YTAJOOCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 3-巯基丙酸 在 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-O-(3-mercaptopropanoyl)-α-D-mannopyranose 、 6-O-(3-mercaptopropanoyl)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化和硫醇-迈克尔加成：新的表面活性碳水化合物酯的合成的相关协会。

  摘要：

  通过两步策略制备了一类新型的表面活性碳水化合物酯，该策略利用了酶催化的选择性和硫醇-迈克尔加成反应的多功能性。通过表面张力测量来评估所生产的脂族，氟化和硅基糖酯的表面活性剂性能。这项工作中可用的新型硫醇化甘露糖，似乎是将未保护的糖部分掺入复杂分子中的强大组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.07.011

文献信息

• Monocatenary, branched, double-headed, and bolaform surface active carbohydrate esters via photochemical thiol-ene/-yne reactions
  作者：Cédric Boyère、Guy Broze、Christophe Blecker、Christine Jérôme、Antoine Debuigne

  DOI：10.1016/j.carres.2013.07.003

  日期：2013.10

  amphiphilic carbohydrate esters, respectively. A surface activity study showed that these new compounds possess valuable properties and display specific behavior at the air-water interface. It also demonstrated the greater flexibility of the thioether moiety in the spacer of the surfactants produced via a thiol-ene reaction in comparison with the triazole heterocyclic rings in similar glucose-based surfactants

  通过无金属的光诱导硫醇-烯/-炔“点击”反应，开发了一种新颖的合成多种新型甘露糖型表面活性剂的方法。这种涉及硫醇化甘露糖的光介导的氢硫醇化反应已成功应用于末端和内部烯烃，二烯和炔烃，分别生成单链，支链，双头和双链状两性碳水化合物酯。表面活性研究表明，这些新化合物具有宝贵的性能，并在空气-水界面处表现出特定的行为。还表明，与炔烃叠氮化物1在其他地方合成的类似葡萄糖基表面活性剂中的三唑杂环相比，硫醇-烯反应通过硫醇-烯反应制得的表面活性剂的间隔基中的硫醚部分具有更大的柔韧性。