3-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bS)-8b-phenylselanyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate | 777857-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bS)-8b-phenylselanyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 777857-26-8
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆Se
• 分子量: 607.565
• InChiKey: IIMWUIOSPZKDOJ-BVPGVAIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bS)-8b-phenylselanyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate 在 磷酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3aR,8bS)-8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-色氨酸 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bS)-8b-phenylselanyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d

文献信息

• A concise total synthesis of (+)-okaramine C
  作者：Peter R. Hewitt、Ed Cleator、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b410180d

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-okaramine C is described. Our previously described selenocyclisation-oxidative deselenation sequence was used to establish a 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3- b]indole core, which was modified by selective epimerisation to the common pyrrolo[2,3- b]indole of the okaramines.

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。