(2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',7,8-pentahydroxy-4-benzylsulfanylflavan | 475212-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',7,8-pentahydroxy-4-benzylsulfanylflavan
• 英文别名: 4β-benzylsulfanylepimesquitol
• CAS: 475212-49-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆S
• 分子量: 412.463
• InChiKey: ZUAWKFUXNMGLNA-VWPQPMDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 epioritin-4α-ol 、 乙酸酐 、 (2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',7,8-pentahydroxy-4-benzylsulfanylflavan 在 silver tetrafluoroborate 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.5h， 以4.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (4→6) - 来自 Acacia galpinii 和 Acacia caffra 的偶联 proteracacinidins 和 promelacacinidins

  摘要：

  通过鉴定 proteracacinidins epioritin-(4beta-->6)-oritin-4alpha-ol、epioritin-(4beta-->6)-ent-，扩展了具有 7,8-二羟基化 A 环的天然原花青素系列oritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4beta-->6)-epioritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4beta-->6)-oritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4alpha--) >6)-epioritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4alpha-->6)-oritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4alpha-->6)-epioritin-4beta-ol, '混合' pro-teracacinidins/-melacacinidins Epioriti

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00124-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)色满-3,4,7,8-四醇 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',7,8-pentahydroxy-4-benzylsulfanylflavan
  参考文献：
  名称：

  金合欢中醚连接的 proteracacinidin 和 promelacacinidin 原花色素的结构与合成

  摘要：

  两种新的醚连接原花青素、epioritin-(4beta--> 3)-epioritin-4beta-ol 和epimesquitol-(4beta-->4)-epioritin-4beta-ol，从金合欢心材中分离出来。它们的结构和绝对构型是通过光谱方法和合成确定的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00618-4