epioritin-4α-ol | 577-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epioritin-4α-ol
• 英文别名: epioritin-4alpha-ol；(-)-teracacidin；Teracacidin；(2R,3R,4R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,7,8-tetrol
• CAS: 577-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: JSZRJOLRIBESNT-MRVWCRGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  561.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epioritin-4α-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(2R,3R,4R)-6-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,7,8-tetrol
  参考文献：
  名称：

  低聚类黄酮。第34部分：来自金合欢和金合欢的双连接的Proteracacinidin类似物

  摘要：

  稀土系列双向链接proteracacinidin型oligoflavanoids的是由四个新的类似物的识别扩展，oritin-（4α→7,5→6）-epioritin-4α醇3，oritin-（4β→7,5→6） -epioritin-4α醇5，epioritin-（4β→7,5→6）-epioritin-4α醇7和epioritin-（4β→7,5→6）-oritin-4α醇9。相同的来源也得到epioritin-（4β→5,3→4）-oritin-4α醇11具有一种罕见的（4β→5） -以及一个唯一的（3→4） -醚键。通过光谱法确定了它们的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01036-x
• 作为产物：
  描述：

  chevalieriflavanoside A 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 epioritin-4α-ol 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  来自合欢根的两种新的 5-脱氧黄烷-3,4-二醇糖苷

  摘要：

  对 Albizia chevalieri 根的植物化学研究导致从 A. chevalieri、Chevalieriflavanosides A 和 B 的根中分离出两种新的 5-deoxyflavan-3,4-diol 葡萄糖苷。 它们的结构通过 2D NMR 技术、UV、IR、 CD 和质谱。评估了这两种化合物对急性早幼粒细胞白血病 HL60 细胞的细胞毒性。还使用琼脂扩散试验评估了 1 和 2 对铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。版权所有 © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4504

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• Synthesis of condensed tannins. Part 1. Stereoselective and stereospecific syntheses of optically pure 4-arylflavan-3-ols, and assessment of their absolute stereochemistry at C-4 by means of circular dichroism
  作者：Jacobus J. Botha、Desmond A. Young、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001213

  日期：——

  Stereoselective and also stereospecific condensation at C-4 of flavan-3,4-diols of known absolute configuration with phloroglucinol and resorcinol in acid medium proceeds at ambient temperatures with partial retention of configuration for 2,3-trans-isomers and with inversion for 2,3-cis-analogues. Circular dichroism spectra of the resultant 4-arylflavan-3-ols all exhibit multiple Cotton effects. The

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。
• The structure and synthesis of the first dimeric proteracacinidins from acacia galpinii
  作者：Elfranco Malan、Ashika Sireeparsad

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00561-7

  日期：1995.1

  Abstract The first two proteracacinidin dimers were isolated from the heartwood of Acacia galpinii . Epioritin-4α-ol under mild acidic conditions yielded epioritin-(4β → 6)-epioritin-4α-ol and epioritin (4β → 6)-epioritin-4β-ol, confirming the structures of the two isolated dimers.

  摘要 前两种 proteracacinidin 二聚体是从金合欢心材中分离得到的。Epioritin-4α-ol 在温和的酸性条件下产生了 Epioritin-(4β → 6)-epioritin-4α-ol 和 epioritin (4β → 6)-epioritin-4β-ol，证实了两个分离的二聚体的结构。
• (4→6)-Coupled proteracacinidins and promelacacinidins from Acacia galpinii and Acacia caffra
  作者：L Bennie

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00124-3

  日期：2002.7

  The series of naturally occurring proanthocyanidins with 7,8-dihydroxylated A-rings is extended by identification of the proteracacinidins epioritin-(4beta-->6)-oritin-4alpha-ol, epioritin-(4beta-->6)-ent-oritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4beta-->6)-epioritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4beta-->6)-oritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4alpha-->6)-epioritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4alpha-->6)-oritin-4alpha-ol, ent-o

  通过鉴定 proteracacinidins epioritin-(4beta-->6)-oritin-4alpha-ol、epioritin-(4beta-->6)-ent-，扩展了具有 7,8-二羟基化 A 环的天然原花青素系列oritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4beta-->6)-epioritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4beta-->6)-oritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4alpha--) >6)-epioritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4alpha-->6)-oritin-4alpha-ol, ent-oritin-(4alpha-->6)-epioritin-4beta-ol, '混合' pro-teracacinidins/-melacacinidins Epioriti
• Structure and synthesis of ether-linked proteracacinidin and promelacacinidin proanthocyanidins from Acacia caffra
  作者：Linette Bennie、Elfranco Malan、Johan Coetzee、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00618-4

  日期：2000.4

  Two new ether-linked proanthocyanidins, epioritin-(4beta-->3)-epioritin-4beta-ol and epimesquitol-(4beta-->4)-epioritin-4beta-ol, were isolated from the heartwood of Acacia caffra. Their structures and absolute configurations were established by spectroscopic methods and syntheses.

  两种新的醚连接原花青素、epioritin-(4beta--> 3)-epioritin-4beta-ol 和epimesquitol-(4beta-->4)-epioritin-4beta-ol，从金合欢心材中分离出来。它们的结构和绝对构型是通过光谱方法和合成确定的。