tetramethylether of 3,5-di-O-caffeoyl-4-O-(3-hydroxy-3-methyl)glutaroylquinic acid dimethyl ester | 114653-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethylether of 3,5-di-O-caffeoyl-4-O-(3-hydroxy-3-methyl)glutaroylquinic acid dimethyl ester
• CAS: 114653-47-3
• 化学式: C₃₇H₄₄O₁₆
• 分子量: 744.747
• InChiKey: ZROYTPSZBCELEO-WVFTXGNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  208.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylether of 3,5-di-O-caffeoyl-4-O-(3-hydroxy-3-methyl)glutaroylquinic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以2.5 mg的产率得到methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  5-Lipoxygenase inhibitors isolated from Gardeniae Fructus.

  摘要：

  从栀子果实中分离出五种5-脂氧合酶抑制剂，分别为绿原酸（1）、6''-对香豆酰基京尼平龙胆二糖苷（2）、3,4-二-O-咖啡酰基奎宁酸（3）、3-O-咖啡酰基-4-O-芥子酰基奎宁酸（4）和3,5-二-O-咖啡酰基-4-O-（3-羟基-3-甲基）戊二酰基奎宁酸（5）。根据光谱数据和化学证据，新化合物（2、4和5）的结构得到阐明。这些羟基肉桂酸衍生物能抑制5-脂氧合酶活性，其中3是最强的抑制剂。对1、3、4和5的羧基进行甲基化增强了抑制效果，3、4和5的甲酯的ID<50>值约为10<−8>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.87
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-caffeoyl-4-O-(3-hydroxy-3-methyl)glutaroylquinic acid 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetramethylether of 3,5-di-O-caffeoyl-4-O-(3-hydroxy-3-methyl)glutaroylquinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Lipoxygenase inhibitors isolated from Gardeniae Fructus.

  摘要：

  从栀子果实中分离出五种5-脂氧合酶抑制剂，分别为绿原酸（1）、6''-对香豆酰基京尼平龙胆二糖苷（2）、3,4-二-O-咖啡酰基奎宁酸（3）、3-O-咖啡酰基-4-O-芥子酰基奎宁酸（4）和3,5-二-O-咖啡酰基-4-O-（3-羟基-3-甲基）戊二酰基奎宁酸（5）。根据光谱数据和化学证据，新化合物（2、4和5）的结构得到阐明。这些羟基肉桂酸衍生物能抑制5-脂氧合酶活性，其中3是最强的抑制剂。对1、3、4和5的羧基进行甲基化增强了抑制效果，3、4和5的甲酯的ID<50>值约为10<−8>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.87