3-Hydroxy-3-methyl-pentanedioic acid (1R,2R,3R,5S)-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acryloyloxy]-2,5-dihydroxy-5-methoxycarbonyl-cyclohexyl ester methyl ester | 103744-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-methyl-pentanedioic acid (1R,2R,3R,5S)-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acryloyloxy]-2,5-dihydroxy-5-methoxycarbonyl-cyclohexyl ester methyl ester
• CAS: 103744-78-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₃
• 分子量: 554.548
• InChiKey: NMNQOMHDGVHBLG-BYZJVHIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  184.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-caffeoyl-4-O-(3-hydroxy-3-methyl)glutaroylquinic acid 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Hydroxy-3-methyl-pentanedioic acid (1R,2R,3R,5S)-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acryloyloxy]-2,5-dihydroxy-5-methoxycarbonyl-cyclohexyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Lipoxygenase inhibitors isolated from Gardeniae Fructus.

  摘要：

  从栀子果实中分离出五种5-脂氧合酶抑制剂，分别为绿原酸（1）、6''-对香豆酰基京尼平龙胆二糖苷（2）、3,4-二-O-咖啡酰基奎宁酸（3）、3-O-咖啡酰基-4-O-芥子酰基奎宁酸（4）和3,5-二-O-咖啡酰基-4-O-（3-羟基-3-甲基）戊二酰基奎宁酸（5）。根据光谱数据和化学证据，新化合物（2、4和5）的结构得到阐明。这些羟基肉桂酸衍生物能抑制5-脂氧合酶活性，其中3是最强的抑制剂。对1、3、4和5的羧基进行甲基化增强了抑制效果，3、4和5的甲酯的ID<50>值约为10<−8>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.87

文献信息

• Isolation and structural elucidation of a new lipoxygenase inhibitor from Gardeniae fructus.
  作者：Makoto Nishizawa、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.34.1419

  日期：——

  A new lipoxygenase inhibitor, 3, 4-dicaffeoyl-5-(3-hydroxy-3-methylglutaroyl)quinic acid (1), has been isolated from Gardeniae Fructus. The structure of 1 was determined from its spectral data and by methanolysis of its methylate (2).

  一种新的脂氧合酶抑制剂——3,4-二咖啡酰-5-(3-羟基-3-甲基戊二酰)奎宁酸（1）——已从栀子中分离出来。1的结构通过其光谱数据以及甲基化物（2）的甲醇解确定。