4-氟-3-(甲基磺酰基)苯甲酸甲酯 | 160819-39-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-(甲基磺酰基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3-甲砜基-4-氟苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-methylsulphonyl-4-fluorobenzoate
• 英文别名: methyl 4-fluoro-3-methylsulfonylbenzoate；4-Fluoro-3-methanesulfonyl-benzoic acid methyl ester；4-fluoro-3-methanesulfonylbenzoic acid methyl ester；methyl 3-methylsulfonyl-4-fluorobenzoate；Methyl 4-Fluoro-3-(methylsulfonyl)benzoate
• CAS: 160819-39-6
• 化学式: C₉H₉FO₄S
• 分子量: 232.232
• InChiKey: YUVSGFLZOSEKEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-(甲基磺酰基)苯甲酸甲酯 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 26.33h， 生成 N-(diaminomethylidene)-4-imidazol-1-yl-3-methylsulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰基-4-氟苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氟-3-(甲基磺酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• Basically-substituted benzoylguanidines, a process for preparing them,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06057322A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Compounds of the formula I ##STR1## and the pharmaceutically tolerated salts thereof, are described. A process for their preparation and their use as medicaments in cardiovascular diseases are also described.

  公式I的化合物及其药物耐受盐已被描述。还描述了它们的制备过程以及它们在心血管疾病中用作药物的用途。
• Compounds and methods for F labelled agents
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1897885A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  This invention relates to novel compounds suitable for or already radiolabeled with 18F, methods of making such compounds and use of such compounds for diagnostic imaging. Such labeled compounds are characterized by Formula 11, wherein the substituents G, L, U, and Q have the meaning as defined in the specification.

  这项发明涉及适用于或已经用18F标记的新型化合物，制备这种化合物的方法以及将这种化合物用于诊断成像的用途。这些标记化合物的特点是其符合式11，其中取代基G、L、U和Q的含义如规范中定义的那样。
• 4-amino-1-piperidylbenzoylguanidines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05461066A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  4-amino-1-piperidylbenzoylguanidines of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 have the given meanings, and also the physiologically compatible salts thereof, exhibit antiarrhythmic properties and act as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  公式I中的4-氨基-1-哌啶基苯甲酰胍化合物##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4具有给定的含义，以及与生理兼容的盐，表现出抗心律失常的特性，并作为细胞Na.sup.+ / H.sup.+反向转运蛋白的抑制剂。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR 18F LABELED AGENTS
  申请人：Lehmann Lutz

  公开号：US20080292548A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to novel compounds suitable for or already radiolabeled with 18 F, methods of making such compounds and use of such compounds for diagnostic imaging. Such labeled compounds are characterized by Formula II, wherein the substituents G, Q, L, Y and U have the meaning as defined in the specification and claims.

  本发明涉及适用于或已经标记有18F的新化合物，制备这种化合物的方法以及将这种化合物用于诊断成像的用途。这些标记化合物的特征由公式II表示，其中取代基G、Q、L、Y和U的含义如规范和要求所定义。
• Compounds and methods for 18F labeled agents
  申请人：Lehmann Lutz

  公开号：US08557776B2

  公开（公告）日：2013-10-15

  The present invention relates to novel compounds suitable for or already radiolabeled with 18F, methods of making such compounds and use of such compounds for diagnostic imaging. Such labeled compounds are characterized by Formula II, wherein the substituents G, Q, L, Y and U have the meaning as defined in the specification and claims.

  本发明涉及适用于或已标记放射性18F的新化合物，制备这种化合物的方法以及将这种化合物用于诊断成像的用途。这些标记化合物的特征是由式II所定义的取代基G、Q、L、Y和U，其含义如规范和权利要求所定义。