methyl 13-hydroperoxyoctadeca-9,11,15-trienoate | 14606-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 13-hydroperoxyoctadeca-9,11,15-trienoate
• 英文别名: 13-Hydroperoxy-Δ^9.11.15-octadecatriensaeure-methylester；Methyl 13-hydroperoxy-9,11,15-octadecatrienoate
• CAS: 14606-84-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: BYBABUPPOWFKIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 methyl 13-hydroperoxyoctadeca-9,11,15-trienoate 生成 2-正戊基呋喃 、 1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole 、 己烯醛 、 2-辛烯醛 、 辛酸甲酯 、 2,4-癸二烯醛 、 2-pentyl-1-phenylethyl-1H-pyrrole 、 苯乙醛 、 苯甲醛 、 正己醛
  参考文献：
  名称：

  由脂质氢过氧化物及其二级和三级氧化产物引发的苯丙氨酸降解的模型研究。

  摘要：

  13-氢过氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOOH），13-氢过氧十八烷基-9,11,15-三烯酸甲酯（MeLnOOH），13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOH），13-甲基含苯丙氨酸的oxooctadeca-9,11-dienoate（MeLCO），9,10-环氧13-hydroxy-11-octadecenoate甲基（MeLEPOH）和9,10-环氧13-oxo-11-octadecenoate甲基（MeLEPCO）与苯丙氨酸为了确定在氨基酸的Strecker降解中一级，二级和三级脂质氧化产物的比较反应性，我们进行了研究。尽管脂质反应性按以下顺序略有降低，但所有测定的脂质都能够高度降解氨基酸：MeLEPCO>或= MeLCO> MeLEPOH>或= MeLOH> MeLOOH大约= MeLnOOH。这些数据证实了许多脂质氧化产物具有通过Strecker型机制降解氨

  DOI：

  10.1021/jf801409w
• 作为产物：
  描述：

  亚麻酸甲酯 在 氧气 作用下， 生成 methyl 13-hydroperoxyoctadeca-9,11,15-trienoate
  参考文献：
  名称：

  叶绿素光敏化不饱和酯形成的单氢过氧化物中氢过氧化物基团的位置

  摘要：

  从油酸甲酯，亚油酸甲酯，亚油酸甲酯和花生四烯酸乙酯的叶绿素光敏氧化分离出单氢过氧化物。通过两种分析由催化氢化形成的饱和羟基酯的方法确定氢过氧化物取代基的位置。降解产物的气液色谱分析和相应的酮酸酯的质谱分析均证明氢过氧化物基团位于最初形成双键一部分的每个碳原子上。

  DOI：

  10.1039/j39660001897