4-(o-tolyl)[2.2]paracyclophane | 160727-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(o-tolyl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4-(4’-tolyl)[2.2]paracyclophane；4-(4-tolyl)[2.2]paracyclophane；5-(4-Methylphenyl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 160727-05-9
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: KQCLIPDQNRFBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(ammonia)chromium tricarbonyl 、 4-(o-tolyl)[2.2]paracyclophane 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以43.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的 [2.2] 对环芳烃的单核和双核三羰基铬配合物

  摘要：

  已经研究了单芳基和二芳基取代的 [2.2] 对环芳烃与 (NH3)3Cr(CO)3 的络合反应。[2.2]对环芳的芳环比芳基取代基更利于配位。这导致相应的单核或双核三羰基铬配合物的区域选择性形成。在某些情况下，三羰基铬基团与取代基的芳环配位以形成（以低产率）相应的单核配合物或双核配合物，其中对环芳的芳环和取代基的芳环参与配位。通过X射线衍射证实了这种配合物的结构，即[4-(η6-2,4,6-三甲基苯基)-11-16-η6-[2,2]对环芳烷]双[三羰基铬(0)]学习。

  DOI：

  10.1007/bf02495522
• 作为产物：
  描述：

  4-溴[2.2]对环芳烷 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(o-tolyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]芳环三氟硼酸酯的制备和合成应用：高效且方便的亲核[2.2]芳环交叉偶联结构单元的途径

  摘要：

  在铃木-宫浦交叉偶联反应中，介绍了[2.2]对环苯甲酸三氟硼酸酯的制备和合成应用。本文所述的三氟硼酸盐和卤代三氟硼酸盐是台式稳定的结晶固体，可在数克范围内获得，并且可以与各种芳基（杂）卤化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901171

文献信息

• Synthesis of novel mono- and diaryl-substituted [2.2]paracyclophanes
  作者：V. I. Rozenberg、E. V. Sergeeva、V. G. Kharitonov、N. V. Vorontsova、E. V. Vorontsov、V. V. Mikul'shina

  DOI：10.1007/bf01558070

  日期：1994.6

  The cross-coupling reactions of 4-bromo[2.2]paracyclophane withp-tolylmagnesium bromide in the presence of various palladium and nickel complexes have been studied. It was found that [1,1 ′-bis(diphenylphosphinoferrocene)]palladium dichloride (PdCl2 · dppf) shows the highest catalitic activity in this reaction. A series of new mono- and diaryl [2.2]paracyclophane derivatives with various substituents

  已经研究了在各种钯和镍配合物存在下 4-溴 [2.2] 对环芳烷与对甲苯基溴化镁的交叉偶联反应。发现[1,1'-双(二苯基膦二茂铁)]二氯化钯(PdCl2·dppf)在该反应中表现出最高的催化活性。使用该催化剂合成了一系列在芳烃环中具有各种取代基的新型单和二芳基[2.2]对环芳烃衍生物。结果表明，有机锌 [2.2] 对环烷衍生物与芳香族溴化物交叉偶联是可能的。所得化合物的组成和结构是在元素分析和光谱数据的基础上确定的。已经发现单和二芳基取代的 [2.2] 对环芳烃的结构和光谱参数之间存在一些相关性。
• Non-directed Pd-catalysed C–H arylation of [2.2]paracyclophane
  作者：Jun Pu、Lei Chen、Rui-Rui Wu、Peng Ye、Huan-Le Li、Shuang Wang、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d3cc02546b

  日期：——

  We report herein the palladium-catalysed mono-selective C–H arylation of [2.2]paracyclophane (PCP) with diverse aryl iodides in the absence of any pendant directing groups, providing straightforward and modular access to C4-arylated [2.2]paracyclophanes. Moreover, a new PCP-containing biaryl monophosphine complex could be readily obtained through further derivation of the arylated product.

  我们在此报告了在不存在任何侧基导向基团的情况下，钯催化的[2.2]对环芳烷（PCP）与多种芳基碘化物的单选择性C-H芳基化，提供了直接和模块化的C4-芳基化[2.2]对环芳烷的方法。此外，通过芳基化产物的进一步衍生，可以容易地获得新的含PCP的联芳基单膦络合物。
• Rosenberg W. I., Sergeewa E. W., Kharitonow W. G., Woronchowa N. W., Woro+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 6, S 1081-1085
  作者：Rosenberg W. I., Sergeewa E. W., Kharitonow W. G., Woronchowa N. W., Woro+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Synthetic Applications of [2.2]Paracyclophane Trifluoroborates: An Efficient and Convenient Route to Nucleophilic [2.2]Paracyclophane Cross‐Coupling Building Blocks
  作者：Daniel M. Knoll、Helena Šimek、Zahid Hassan、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201901171

  日期：2019.9.30

  Preparation and synthetic applications of [2.2]paracyclophane trifluoroborates in the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction is described. The trifluoroborates and halotrifluoroborates described herein are bench‐stable, crystalline solids accessible on multi‐gram scale and can be cross‐coupled with a wide range of aryl(hetero) halides.

  在铃木-宫浦交叉偶联反应中，介绍了[2.2]对环苯甲酸三氟硼酸酯的制备和合成应用。本文所述的三氟硼酸盐和卤代三氟硼酸盐是台式稳定的结晶固体，可在数克范围内获得，并且可以与各种芳基（杂）卤化物交叉偶联。
• Mononuclear and binuclear tricarbonylchromium complexes of aryl-substituted [2.2]paracyclophanes
  作者：E. V. Sergeeva、V. I. Rozenberg、E. V. Vorontsov、V. V. Mikul'shina、N. V. Vorontsova、A. V. Smirnov、F. M. Dolgushin、A. I. Yanovsky

  DOI：10.1007/bf02495522

  日期：1998.1

  substituent to form (in low yields) the corresponding mononuclear complex or binuclear complexes with both the aromatic ring of paracyclophane and the aryl ring of the substituent involved in coordination. The structure of such complex, namely, [4-(η6-2,4,6-trimethylpheny)-11-16-η6-[2,2]paracyclophane]bis[tricarbonylchromium(0)] was confirmed by X-ray diffraction study.

  已经研究了单芳基和二芳基取代的 [2.2] 对环芳烃与 (NH3)3Cr(CO)3 的络合反应。[2.2]对环芳的芳环比芳基取代基更利于配位。这导致相应的单核或双核三羰基铬配合物的区域选择性形成。在某些情况下，三羰基铬基团与取代基的芳环配位以形成（以低产率）相应的单核配合物或双核配合物，其中对环芳的芳环和取代基的芳环参与配位。通过X射线衍射证实了这种配合物的结构，即[4-(η6-2,4,6-三甲基苯基)-11-16-η6-[2,2]对环芳烷]双[三羰基铬(0)]学习。