O6-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)-2'-deoxyinosine | 1032327-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O6-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)-2'-deoxyinosine
• CAS: 1032327-83-5
• 化学式: C₃₃H₅₃N₅O₄Si₂
• 分子量: 639.986
• InChiKey: HNBPEVJEYWRLTF-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O6-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)-2'-deoxyinosine 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-pyrrolidinyl-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  可分离核苷鏻盐的合成效用。

  摘要：

  O6-苄基-3',5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2'-脱氧黄嘌呤与 1H-苯并三唑-1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP) 反应生成核苷 C- 2 三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐是一种稳定的可分离物质。这与肌苷核苷与 BOP 的反应形成对比，其中原位形成的鏻盐经历后续反应以产生 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷衍生物。从2'-脱氧黄嘌呤衍生物得到的鏻盐可有效地用于合成N2-修饰的2'-脱氧鸟苷类似物。使用这种盐，还完成了丙烯醛-2'-脱氧鸟苷加合物的新合成。

  DOI：

  10.1021/ol8006106
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 O6-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O2-tris(dimethylamino)phosphonium-2'-deoxyxanthosine hexafluorophosphate 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以100%的产率得到O6-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  可分离核苷鏻盐的合成效用。

  摘要：

  O6-苄基-3',5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2'-脱氧黄嘌呤与 1H-苯并三唑-1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP) 反应生成核苷 C- 2 三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐是一种稳定的可分离物质。这与肌苷核苷与 BOP 的反应形成对比，其中原位形成的鏻盐经历后续反应以产生 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷衍生物。从2'-脱氧黄嘌呤衍生物得到的鏻盐可有效地用于合成N2-修饰的2'-脱氧鸟苷类似物。使用这种盐，还完成了丙烯醛-2'-脱氧鸟苷加合物的新合成。

  DOI：

  10.1021/ol8006106