[1-13C]-(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol | 217791-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1-13C]-(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
• 英文别名: [1-¹³C]-(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol；(1-¹³C)-(2E,6E)-farnesol；(2E,6E)-[1-13C]farnesol
• CAS: 217791-79-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 223.36
• InChiKey: CRDAMVZIKSXKFV-ZLPWTKTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-13C]-(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.448 g的产率得到(2E,6E)-[1-13C]farnesyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2′Z,6′E) and (2′E,6′E)-[1′-13C] ubiquinone 3 by means of (2E,6E) and (2Z,6E)-[1-13C] farnesyltrimethyltin reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(1998100)41:10<899::aid-jlcr142>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1-13C)-(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到[1-13C]-(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Membrane properties of sodium 2- and 6-(poly)prenyl-substituted polyprenyl phosphates

  摘要：

  两亲性的 2-和 6-（多）炔基取代的聚炔基磷酸盐及其异构体可自发形成囊泡。囊泡的形成取决于缓冲液的 pH 值和疏水链的结构特征，如长度和双键位置。通过测量囊泡的透水性、评估高度支化链之间的分子内吸引范德华力以及测量 13C NMR 光谱中的自旋晶格弛豫时间，对囊泡的致密性进行了估计。

  DOI：

  10.1039/b101802g

文献信息

• Structures and Biosynthesis of Corvol Ethers-Sesquiterpenes from the Actinomycete<i>Kitasatospora setae</i>
  作者：Patrick Rabe、Khomaizon A. K. Pahirulzaman、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201501119

  日期：2015.5.11

  present the functional characterization of a sesquiterpene cyclase from Kitasatospora setae. The enzyme converts the sesquiterpene precursor farnesyl diphosphate (FPP) into two previously unknown and unstable sesquiterpene ethers for which we propose the trivial names corvol ethers A and B. Both compounds were purified and their structures were determined by one‐ and two‐dimensional NMR spectroscopy. A

  在这里，我们介绍了来自北设置的倍半萜烯环化酶的功能表征。该酶将倍半萜烯前体法呢基二磷酸酯（FPP）转变为两个先前未知且不稳定的倍半萜烯醚，我们为它们命名为琐香醚甲醚和乙醚。两种化合物均经过纯化，其结构通过一维和二维NMR光谱法确定。提出了由甲壳醚合成酶进行FPP环化的生物合成机理。皮质醇合酶与同位素标记的前体的温育实验结果与该机制相符，但可以明确排除其他机制。