(2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(6-methoxycarbonyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 1-phenyl ester | 117398-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(6-methoxycarbonyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 1-phenyl ester
• 英文别名: 2-O-methyl 1-O-phenyl (2S,3S,4S)-4-(6-methoxycarbonyl-2-oxo-1H-pyridin-3-yl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 117398-92-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₉
• 分子量: 472.452
• InChiKey: SGAVPLMAOMAGOU-FCEWJHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  141.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(6-methoxycarbonyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 1-phenyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到5-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的环化反应对映体合成丙烯醛酸A

  摘要：

  通过使用钴介导的环化反应作为关键步骤，通过对映体特异性途径合成了有效的神经毒素，Acromelic AcidA。

  DOI：

  10.1039/c39880000261
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(6-methoxycarbonyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 1-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的环化反应对映体合成丙烯醛酸A

  摘要：

  通过使用钴介导的环化反应作为关键步骤，通过对映体特异性途径合成了有效的神经毒素，Acromelic AcidA。

  DOI：

  10.1039/c39880000261

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;LI, CHUN-SING, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 261-263
  作者：BALDWIN, JACK E.、LI, CHUN-SING

  DOI：——

  日期：——