octyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 950602-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 950602-68-3
• 化学式: C₅₇H₆₈O₁₁S₂
• 分子量: 993.292
• InChiKey: SVKJGSTZRFCVOQ-QNJRHWRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到octyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷的脱氧和甲氧基类似物的合成作为分枝杆菌脂阿拉伯糖甘露聚糖生物合成的探针

  摘要：

  摘要涉及二糖α-d -Man p-（1→6）-α-d -Man p -OOctyl的一组类似物，这是一种依赖于戊二烯单磷酸甘露糖依赖性α-（1→6）-甘露糖基转移酶的已知受体底物在组装的过程中，已经合成了分枝杆菌脂肪阿拉伯甘露聚糖的α-（1→6）-连接的甘露聚糖核心。描述了到目标脱氧和甲氧基类似物的合成路线，其中母体二糖的羟基之一已被修饰。所有糖基化反应都涉及使用碘鎓离子活化来使用辛基糖苷受体和硫糖苷供体，并且通过测量1 J C-1，H-1确定了形成的甘露吡喃糖苷键的立体化学。取决于目标，关键的甲基化或脱氧反应是在单糖或双糖底物上进行的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.001
• 作为产物：
  描述：

  octyl α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 octyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷的脱氧和甲氧基类似物的合成作为分枝杆菌脂阿拉伯糖甘露聚糖生物合成的探针

  摘要：

  摘要涉及二糖α-d -Man p-（1→6）-α-d -Man p -OOctyl的一组类似物，这是一种依赖于戊二烯单磷酸甘露糖依赖性α-（1→6）-甘露糖基转移酶的已知受体底物在组装的过程中，已经合成了分枝杆菌脂肪阿拉伯甘露聚糖的α-（1→6）-连接的甘露聚糖核心。描述了到目标脱氧和甲氧基类似物的合成路线，其中母体二糖的羟基之一已被修饰。所有糖基化反应都涉及使用碘鎓离子活化来使用辛基糖苷受体和硫糖苷供体，并且通过测量1 J C-1，H-1确定了形成的甘露吡喃糖苷键的立体化学。取决于目标，关键的甲基化或脱氧反应是在单糖或双糖底物上进行的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.001