3-(2,2-dibromovinyl)biphenyl-4-ol | 1448818-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dibromovinyl)biphenyl-4-ol
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromoethenyl)-4-phenylphenol
• CAS: 1448818-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O
• 分子量: 354.041
• InChiKey: ONCJRGBRPSADFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-(2,2-dibromovinyl)biphenyl-4-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(2,2-dibromovinyl)biphenyl-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子O→乙烯基和N→乙烯基三氟甲烷磺酰基迁移反应立体选择性地合成乙烯基三酮和杂芳基三酮

  摘要：

  六个变换，一锅：各种二-和三取代的乙烯基triflones，以及几个杂triflones，被立体选择性地从容易获得合成宝石-dibromovinyl底物（参见方案的Boc =叔丁氧羰基）。该合成方法的重点在于远程O→C乙烯基或N→C乙烯基三氟乙烯迁移和一锅三步操作规程。

  DOI：

  10.1002/anie.201307535
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-phenylbenzaldehyde 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以76%的产率得到3-(2,2-dibromovinyl)biphenyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子O→乙烯基和N→乙烯基三氟甲烷磺酰基迁移反应立体选择性地合成乙烯基三酮和杂芳基三酮

  摘要：

  六个变换，一锅：各种二-和三取代的乙烯基triflones，以及几个杂triflones，被立体选择性地从容易获得合成宝石-dibromovinyl底物（参见方案的Boc =叔丁氧羰基）。该合成方法的重点在于远程O→C乙烯基或N→C乙烯基三氟乙烯迁移和一锅三步操作规程。

  DOI：

  10.1002/anie.201307535

文献信息

• Pd-Catalyzed Tandem Chemoselective Synthesis of 2-Arylbenzofurans using Threefold Arylating Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1002/ejoc.201201314

  日期：2013.2

  A tandem chemoselective synthesis of 2-arylbenzofurans was accomplished from o-hydroxy-gem-(dibromovinyl)benzenes and BiAr3 reagents under palladium-catalyzed conditions. This unique and synthetically valuable strategy proceeds through three consecutive coupling reactions involving triarylbismuth reagents and provides 2-arylbenzofuran products in high yields.

  2-芳基苯并呋喃的串联化学选择性合成是在钯催化条件下由邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和BiAr3试剂完成的。这种独特且具有合成价值的策略通过涉及三芳基铋试剂的三个连续偶联反应进行，并以高产率提供 2-芳基苯并呋喃产品。
• Tandem Synthesis of 2-Carboxybenzofurans <i>via</i> Sequential Cu-Catalyzed C–O Coupling and Mo(CO)₆-Mediated Carbonylation Reactions
  作者：Qinliang Mo、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01620

  日期：2020.9.4

  A modular tandem synthesis of 2-carboxybenzofurans from 2-gem-dibromovinylphenols has been established based on a sequence of Cu-catalyzed intramolecular C–O coupling and Mo(CO)6-mediated intermolecular carbonylation reactions. This protocol allowed one-step access to a broad variety of functionalized benzofuran-2-carboxylic acids, esters, and amides in good to excellent yields under Pd- and CO gas-free

  由2- 2-羧基苯并呋喃的模块化串联合成宝石-dibromovinylphenols已经基于Cu催化的分子内CO耦合和Mo（CO）的序列被建立6个介导的分子间羰基化反应。该方案允许在无Pd和CO气体条件下以良好至极佳的收率一步一步获得各种官能化的苯并呋喃-2-羧酸，酯和酰胺。
• Palladium-Catalyzed Tandem Synthesis of 2-Trifluoromethylthio(seleno)-Substituted Benzofused Heterocycles
  作者：Mengjia Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01922

  日期：2019.8.2

  The tandem synthesis of 2-trifluoromethylthio(seleno)-substituted benzofurans using palladium-catalyzed conditions is reported. Trifluoromethylthio(seleno)lation of 2-(2,2-dibromovinyl)phenols with (bpy)CuSCF3 or [(bpy)CuSeCF3]2 furnishes several 2-trifluoromethylthio(seleno)lated benzofurans in acceptable to good yield. Mechanistic investigations were performed to elucidate the reaction pathway, which

  报道了在钯催化条件下串联合成2-三氟甲硫基（硒代）取代的苯并呋喃的方法。三氟甲硫基（硒）与（联吡啶）CuSCF 2-（2,2-二溴乙烯基）苯酚特征研3或[（联吡啶）CuSeCF 3 ] 2种配料几个2-三氟甲硫基（硒）在可接受的收率良好迟来苯并呋喃。进行了机理研究以阐明反应途径，该反应途径参与了2-溴苯并呋喃物种的形成。该方案的范围进一步扩展至2-三氟甲硫基（硒代）苯并噻吩和吲哚的制备。