4-[(E)-3S-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodo-2-methylpent-1-enyl]-2-methylthiazole | 193146-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(E)-3S-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodo-2-methylpent-1-enyl]-2-methylthiazole
• 英文别名: 4-[(1E,3S)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-iodo-2-methyl-1-pentenyl]-2-methylthiazole；tert-butyl-[(E,3S)-5-iodo-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 193146-30-4
• 化学式: C₁₆H₂₈INOSSi
• 分子量: 437.46
• InChiKey: QVHPGIIDFMSHFM-PABFRNLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-3S-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodo-2-methylpent-1-enyl]-2-methylthiazole 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-{(1E,3S,5E,10S)-3,11-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2,10-dimethylundeca-1,5-dienyl}-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过基于大环内酯化的策略全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），

  DOI：

  10.1021/ja971110h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-噻唑-4-甲醛 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 4-[(E)-3S-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodo-2-methylpent-1-enyl]-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过基于大环内酯化的策略全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），

  DOI：

  10.1021/ja971110h

文献信息

• Multi-Step Application of Immobilized Reagents and Scavengers: A Total Synthesis of Epothilone C
  作者：R. Ian Storer、Toshiyasu Takemoto、Philip S. Jackson、Dearg S. Brown、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200305669

  日期：2004.5.17

  The total synthesis of the cytotoxic antitumour natural product epothilone C has provided a stage for the exploitation and further development of immobilized reagent methods. A stereoselective convergent synthetic strategy was applied, incorporating polymer-supported reagents, catalysts, scavengers and catch-and-release techniques to avoid frequent aqueous work-up and chromatographic purification.

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。
• Synthesis of 12-aza analogs of epothilones and (E)-9,10-dehydroepothilones
  作者：Fabian Feyen、Andrea Jantsch、Kurt Hauenstein、Bernhard Pfeiffer、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.017

  日期：2008.8

  N-Boc-12-aza-epothilone analog (azathilone) 1 is a potent inhibitor of human cancer cell growth and represents a structurally new class of natural product-derived microtubule-stabilizing agents. Compound 1 has been prepared employing a convergent strategy that is based on the consecutive assembly of building blocks 3, 4, and 19 into diene 20 and subsequent RCM-mediated macrocycle formation. The aldol reaction between aldehyde 3 and ketone 4 delivered the required 6R,7S diastereoisomer 5 with good selectivity and provided a reliable entry into the stereoselective synthesis of carboxylic acid 12. RCM with diene 20 was highly E-selective, thus giving efficient access to (E)-9,10-dehydro-1 (2). The latter is a key analog in SAR studies with 1. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Total Synthesis of Epothilones Using Solid-Supported Reagents and Scavengers
  作者：R. Ian Storer、Toshiyasu Takemoto、Philip S. Jackson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200351413

  日期：2003.6.6