cis,trans,cis-Tricyclo<5.3.0.0^2,6>deca-3,10-dion | 21876-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis,trans,cis-Tricyclo<5.3.0.0^2,6>deca-3,10-dion
• 英文别名: Tricyclo<5.3.0.0^2,6>decadion-(3,10)；3,10-Dioxotricyclo<5.3.0.0^2,6>decan；cis-anti/syn-cis-Tricyclo<5,3,0,0^2,6>dekan-3,10-dion；(1R,2R,6R,7R)-tricyclo[5.3.0.02,6]decane-3,10-dione
• CAS: 21876-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: QSFVWIHVZNPWID-ZHYWTAKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans,cis-Tricyclo<5.3.0.0^2,6>deca-3,10-dion 在 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 cis-trans-cis-Tricyclo<5.3.0.0^2,6>decan
  参考文献：
  名称：

  The Tricyclo[5.3.0.0^2,6]decane System. The Photodimers of Cyclopentenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00871a015
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-cyclopentenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cis,trans,cis-Tricyclo<5.3.0.0^2,6>deca-3,10-dion
  参考文献：
  名称：

  Schiess,P.; Suter,C., Synthesis, 1978, p. 543 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Reactions. Part 64 [1]. The photochemistry of 3-alkyl-cyclopent-2-en-ones
  作者：R. Reinfried、D. Bellu?、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19710540602

  日期：——

  -one (1e) and the bicyclo [3.2.1]octenone 2a only react with the solvent ( 5e–7e, 8–10). The 3-ethyl-(1c) and 3-isopropyl-cyclopent-2-en-ones (1d) afford by dimerisation products 3c, d, 4c and by reaction with the solvent 5c, d, 6c, d, 7d. The β-methoxy-enones 1f and 2b are unreactive under comparable irradiation conditions. The head-to-head cyclobutane dimer 3b (HH) by separate irradiation at < 3400

  在甲苯中紫外线照射下，环戊-2-烯一（1a）和3-甲基环戊-2-烯一（1b）进行二聚化（3a，b，4b），而3-叔丁基-环戊-2-烯en-one（1e）和双环[3.2.1]辛烯酮2a仅与溶剂（5e-7e，8-10）反应。3-乙基-（1c）和3-异丙基-环戊-2-烯酮（1d）通过二聚产物3c，d，4c并通过与溶剂5c，d，6c，d，7d反应而提供。β-甲氧基烯酮1f和2b在可比的辐照条件下是无反应的。通过在甲苯中在小于3400Å的单独照射下的头对头环丁烷二聚体3b（HH）被转换为1b。通过类似的照射每个头-尾二聚体3B（抗-和顺- HT），并且也不饱和二聚体4B给出新的未知结构的除了少量单体的异构体1B和相对大量的不溶性物质的。
• Structure determination of photocyclodimers of 2-cycloalkenones via enantioselective gas chromatography and GC/MS analysis
  作者：Elke Anklam、Wilfried A. König、Paul Margaretha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94218-7

  日期：1983.1

  Enantioselective gas chromatography combined with GC/MS analysis allows the direct assignment of constitution and configuration of the photocyclodimers of cyclic enones 1a – 1h.

  对映选择性气相色谱与GC / MS分析相结合，可以直接指定环烯酮1a-1h的光环二聚体的组成和构型。
• Influences of Lewis Acids on the Photochemical Cyclodimerization of Cyclopentenone
  作者：Takuji Ogawa、Yoshiyuki Masui、Shoshi Ojima、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.60.423

  日期：1987.1

  as predominant product. Other Lewis acids such as zinc(II) bromide, boron trifluoride etherate, tin(II) chloride, and silver(I) trifluoromethylsulfonate, however, showed little influence. Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)lanthanum(III) andtris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)europium(III) affected regiochemistry of the reaction in a way to favor a head-to-tail dimer.

  在氯化锡 (IV) 存在下，环戊烯酮的光化学二聚反应得到顺式-反式-顺式头对头二聚体作为主要产物。然而，其他路易斯酸，例如溴化锌 (II)、三氟化硼醚合物、氯化锡 (II) 和三氟甲基磺酸银 (I) 几乎没有影响。三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)镧(III)和三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)铕(III)影响反应的区域化学一种有利于头对尾二聚体的方法。
• Mechanisms of Photochemical Reactions in Solution. XVI.¹ Photosensitized Dimerization of Conjugated Dienes
  作者：George S. Hammond、Nicholas J. Turro、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/jo01047a005

  日期：1963.12
• Misslitz, Ulf; Primke, Hartmut; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 537 - 544
  作者：Misslitz, Ulf、Primke, Hartmut、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——