methyl (E,E)-6-methyl-7-formyl-2,6-octadienoate | 110965-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,E)-6-methyl-7-formyl-2,6-octadienoate
• 英文别名: methyl 8-oxo-6-methyl-2(E),6(E)-octadienoate；methyl (2E,6E)-6-methyl-8-oxoocta-2,6-dienoate
• CAS: 110965-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VLUNUKKFRZIWPI-ADIUVMHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,E)-6-methyl-7-formyl-2,6-octadienoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-8-{(2R,3R)-2-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-1-enyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl}-2-(diisopropoxy-phosphoryl)-6-methyl-oct-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯全合成。茴香酸

  摘要：

  （±）-茴香酸（34）的立体选择性全合成反应是从醛香叶酸乙酸香叶酯的臭氧分解产物醛7开始的。两个关键步骤确保了合成的立体选择性。首先需要将来自氨基甲酸酯15的烯丙基钛高度反选择性地添加到醛5中，得到烯醇氨基甲酸酯烯丙基醇16。第二个是衍生的膦酰基酯醛25的高度（Z）选择性霍纳-埃蒙斯环化反应，产生共轭酯27。进一步转化产生结晶内酯30通过单晶X射线分析证实了其结构。30的共轭双键的平衡产生（Z）和（E）异构体的1：1混合物。分子力学计算预言了这一结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87668-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,6E)-8-hydroxy-6-methylocta-2,6-dienoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E,E)-6-methyl-7-formyl-2,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯二萜烯苯二酸的立体选择性全合成

  摘要：

  经由收敛途径已经实现了西布罗内酯二萜烯苯二酸的高度立体选择性的全合成。大环化是通过（Z）-选择性分子内霍纳-埃蒙斯缩合实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85085-6

文献信息

• Cross-metathesis transformations of terpenoids in dialkyl carbonate solvents
  作者：Hallouma Bilel、Naceur Hamdi、Fethy Zagrouba、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau

  DOI：10.1039/c1gc15024c

  日期：——

  cross-metathesis of terpenoids with methyl acrylate and methyl methacrylate was used to prepare new terpenoids and to improve, to a large extent, the synthesis of known terpenoids. In particular, the cross-metathesis of mono-unsaturated terpenoids was very efficient whereas the transformation of terpenoids incorporating two double bonds was more difficult due to side reactions. The cross-metathesis reactions were

  钌催化 交叉复分解 的 萜类化合物 和 丙烯酸甲酯 和 甲基丙烯酸甲酯 用来准备新的 萜类化合物 并在很大程度上改善已知的合成 萜类化合物。特别是单不饱和分子的交叉复分解萜类化合物 非常有效，而 萜类化合物由于副反应，并入两个双键更加困难。交叉复分解反应在环境友好的条件下在碳酸二甲酯中或在溶剂无条件。