1-vinyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 899713-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-vinyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-vinyl-5-pyrazolecarboxylic acid；1-ethenyl-1H-Pyrazole-5-carboxylic acid；2-ethenylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 899713-15-6
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.126
• InChiKey: IADHRHJRSDCULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,2-difluorocyclopropyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-二氟环丙基取代的吡唑：合成与反应活性

  摘要：

  Ñ通过的反应上的多克规模制备-Difluorocyclopropyl取代吡唑Ñ -vinylpyrazoles和CF 3森达3 -NaI系统。证明了N-二氟环丙基吡唑部分对许多典型有机转化（亲电子取代，氧化，还原）的耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900123
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-vinyl-5-pyrazolecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到1-vinyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Specific Interaction C—H⋯O in 1-Vinyl-5-pyrazolecarboxylic Acid Revealed by 1H NMR Spectroscopy Data

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363210060277

文献信息

• BENZPYRAZOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PI3 KINASES
  申请人：Baldwin Ian Robert

  公开号：US20110178063A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention is directed to certain novel compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  该发明涉及公式（I）的某些新化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• Intramolecular Specific Interaction C—H⋯O in 1-Vinyl-5-pyrazolecarboxylic Acid Revealed by 1H NMR Spectroscopy Data
  作者：A. O. Baltayan、A. A. Saakyan、O. S. Attaryan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s1070363210060277

  日期：2010.6
• US8658635B2
  申请人：——

  公开号：US8658635B2

  公开（公告）日：2014-02-25
• <i>N</i> -Difluorocyclopropyl-Substituted Pyrazoles: Synthesis and Reactivity
  作者：Pavel S. Nosik、Andrii S. Poturai、Mykola O. Pashko、Kostiantyn P. Melnykov、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900123

  日期：2019.7.23

  N‐Difluorocyclopropyl‐substituted pyrazoles were prepared on a multigram scale by reaction of N‐vinylpyrazoles and CF3SiMe3–NaI system. Tolerance of the N‐difluorocyclopropylpyrazole moiety towards many typical organic transformations (electrophilic substitution, oxidation, reduction) was demonstrated.

  Ñ通过的反应上的多克规模制备-Difluorocyclopropyl取代吡唑Ñ -vinylpyrazoles和CF 3森达3 -NaI系统。证明了N-二氟环丙基吡唑部分对许多典型有机转化（亲电子取代，氧化，还原）的耐受性。
• 1-Vinyl-3- and 1-vinyl-5-pyrazolecarboxylic acids. Synthesis and anti-burn activity of their chitosan salts
  作者：V. I. Rstakyan、A. E. Akopyan、A. A. Saakyan、O. S. Attaryan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s1070363214100156

  日期：2014.10

  The synthesis of 1-vinyl-3- and 1-vinyl-5-pyrazolcarboxylic acids is developed and the anti burn activity of the chitosan salts of 1-vinyl-3(5)-carboxylic acids is studied.