ethyl 1-vinyl-5-pyrazolecarboxylate | 69457-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-vinyl-5-pyrazolecarboxylate
• 英文别名: 2-vinyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-ethenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 69457-66-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: FFVBZPJPNCDRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-vinyl-5-pyrazolecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到1-vinyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Specific Interaction C—H⋯O in 1-Vinyl-5-pyrazolecarboxylic Acid Revealed by 1H NMR Spectroscopy Data

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363210060277
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 Ethenyl(diphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到ethyl 1-vinyl-5-pyrazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锍盐与重氮化合物区域选择性合成 N-乙烯基吡唑

  摘要：

  在此，我们开发了一种碱促进的由乙烯基锍盐与重氮化合物区域选择性合成N-乙烯基吡唑的方法。这种无金属合成方案为多种N-乙烯基吡唑提供了一种有效且实用的方法，在温和条件下具有良好至优异的产率。该反应似乎经历了乙烯基锍盐和重氮阴离子而不是重氮化合物的[3+2]环化，然后是N-乙烯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02653

文献信息

• Intramolecular hydrogen bonds in 1-vinyl-5-pyrazole carboxylate esters
  作者：V. V. Tserunyan、G. V. Asratyan、E. G. Darbinyan

  DOI：10.1007/bf00475701

  日期：1988.10
• Intramolecular Specific Interaction C—H⋯O in 1-Vinyl-5-pyrazolecarboxylic Acid Revealed by 1H NMR Spectroscopy Data
  作者：A. O. Baltayan、A. A. Saakyan、O. S. Attaryan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s1070363210060277

  日期：2010.6
• TSERUNYAN, V. V.;AFATYAN, G. V.;DARBINYAN, EH. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 10, S. 1425
  作者：TSERUNYAN, V. V.、AFATYAN, G. V.、DARBINYAN, EH. G.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Vinyl-3- and 1-vinyl-5-pyrazolecarboxylic acids. Synthesis and anti-burn activity of their chitosan salts
  作者：V. I. Rstakyan、A. E. Akopyan、A. A. Saakyan、O. S. Attaryan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s1070363214100156

  日期：2014.10

  The synthesis of 1-vinyl-3- and 1-vinyl-5-pyrazolcarboxylic acids is developed and the anti burn activity of the chitosan salts of 1-vinyl-3(5)-carboxylic acids is studied.
• Regioselective Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Pyrazoles from Vinyl Sulfonium Salts with Diazo Compounds
  作者：Shichong Wang、Huayan Xu、Ruoyu Zhang、Siyu Zhang、Yun Chai、Bingchuan Yang、Jingjing Zhao、Yuanqing Xu、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02653

  日期：2023.9.15

  regioselective synthesis of N-vinyl pyrazoles from vinyl sulfonium salts with diazo compounds. This metal-free synthetic protocol provides an efficient and practical approach to diverse N-vinyl pyrazoles in good to excellent yields under mild conditions. The reaction appears to experience a [3 + 2] annulation of vinyl sulfonium salts and diazo anions rather than diazo compounds, followed by N-vinylation.

  在此，我们开发了一种碱促进的由乙烯基锍盐与重氮化合物区域选择性合成N-乙烯基吡唑的方法。这种无金属合成方案为多种N-乙烯基吡唑提供了一种有效且实用的方法，在温和条件下具有良好至优异的产率。该反应似乎经历了乙烯基锍盐和重氮阴离子而不是重氮化合物的[3+2]环化，然后是N-乙烯基化。