2-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-dioxolan-2-yl}ethanol | 1622322-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-dioxolan-2-yl}ethanol
• 英文别名: 2-[2-(2-Trimethylsilylethynyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 1622322-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃Si
• 分子量: 214.337
• InChiKey: KFFJIXZSWLRODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-dioxolan-2-yl}ethanol 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 175.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205
• 作为产物：
  描述：

  5-[(triethylsilyl)oxy]-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以520 mg的产率得到2-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-dioxolan-2-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205