2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one | 1616792-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
• CAS: 1616792-36-9
• 化学式: C₁₁H₆F₈O₃
• 分子量: 338.154
• InChiKey: KUIOGPAOTNXUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one 在 iron(II) triflate 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-azido-2,2-difluoro-4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iron‐Catalyzed Intermolecular Azidabenzoyl Difluoromethylation of Alkenes to Access β ‐Difluoroacyl Azides

  摘要：

  AbstractA Fe(II)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkenes and TMSN3 is described, which provides a particularly valuable route to access difluoroalkylated azides with high yields. The method permits the efficient azidation of varied β‐difluoroacyl‐benzylic radicals in mild conditions with high functional group tolerance. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this azidadifluoroacylation reaction.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201213
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的 1,2-加成

  摘要：

  一种新的铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的二氟烷基化反应，为获得具有优异区域选择性的 1,2-加成产物提供了一条明显重要的途径。该方法底物范围广、效率好、反应条件温和。此外，该方法还可用于合成含有不饱和酮结构的生物活性分子的二氟衍生物，可作为药物发现中潜在有价值的氟化中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132855

文献信息

• Copper‐Catalyzed Three‐Component Reactions of 2‐Iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, Alkynes, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Pingjie Wu、Cheng Zheng、Xia Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202001650

  日期：2021.3.5

  Cu(I)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkynes, and TMSCN for the synthesis of useful difluoroacyl‐substituted nitriles is described. This method has broad substrate scope and excellent stereoselectivity. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this cyanodifluoroalkylation reaction.

  描述了Cu（I）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和TMSCN的三组分反应，用于合成有用的二氟酰基取代的腈。该方法具有广泛的底物范围和优异的立体选择性。初步的机理研究表明，该氰基二氟烷基化反应涉及自由基介导的过程。
• 一种偕二氟取代四氢萘酮类化合物及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109912397B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明提供了一种偕二氟取代四氢萘酮类化合物及其制备方法。所述的偕二氟取代四氢萘酮类化合物，其特征在于，其结构如通式(I)所示：其中：Ar选自萘基、噻吩基、苯基、间、对、邻位烷基取代苯基，间、对、邻位卤素取代苯基，间、对、邻位三氟甲基取代苯基，间、对、邻位氰基取代苯基；R1选自烷基、取代烷基、苄基、苯基、取代苯基、羧酸酯基。本发明制备步骤简单、条件温和，产率高。
• Magnesium-Promoted Additions of Difluoroenolates to Unactivated Imines
  作者：Alex L. Nguyen、Hari R. Khatri、James R. Woods、Cassidy S. Baldwin、Frank R. Fronczek、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03014

  日期：2018.3.16

  produce fluorinated and trifluoromethylated organic structures, the construction of difluoromethylated compounds remains a synthetic challenge. We have discovered that unactivated imines will react with difluoroenolates under exceedingly mild conditions when using magnesium salts and organic bases. We have applied this approach to the iminoaldol reaction to produce difluoromethylene groups as α,α-dif

  尽管有许多合成方法可以产生氟化和三氟甲基化的有机结构，但是二氟甲基化化合物的结构仍然是一个合成难题。我们发现当使用镁盐和有机碱时，未活化的亚胺会在非常温和的条件下与二氟烯酸酯反应。我们已经将该方法应用于亚氨基醇醛反应以产生作为α，α-二氟-β-氨基-羰基的二氟亚甲基。该方法提供了合成有用量的难以接近的α，α-二氟-β-氨基酮，而无需保护基团或不使用活化的亚胺。此外，我们仅在两个合成步骤中就应用了这种策略来创建双重orexin受体拮抗剂almorexant的类似物。
• Visible-light-induced direct C(sp3)–H difluromethylation of tetrahydroisoquinolines with the in situ generated difluoroenolates
  作者：Weipeng Li、Xuebin Zhu、Haibin Mao、Zhongkai Tang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4cc02768j

  日期：——

  A visible light promoted C(sp3)–H difluoromethylation of tetrahydroisoquinolines that uses stable and easily prepared α,α-difluorinated gem-diol as the CF₂ source is disclosed.

  公开了一种可见光促进的四氢异喹啉C(sp3)-H二氟甲基化反应，该反应使用稳定且易于制备的α，α-二氟基gem-二醇作为CF2源。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanobenzoyldifluoromethylation of Alkenes: Access to Chiral β-Difluoroacyl Nitriles
  作者：Mougui Fang、Pingjie Wu、Xia Wang、Ziyue Xie、Yali Hou、Yao Liu、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02908

  日期：2022.3.18

  thylation of alkenes with iododifluoromethyl ketones and TMSCN has been reported, which provides a particularly valuable route to access chiral β-difluoroacyl nitriles with excellent enantioselectivities. The method permits the efficient cyanation of varied β-difluoroacyl-benzylic radicals in mild conditions with high functional group tolerance. The reaction proceeds through a radical pathway. In order

  已经报道了一种新颖的不对称铜催化烯烃与碘二氟甲基酮和 TMSCN 的分子间氰基苯甲酰基二氟甲基化反应，这为获得具有优异对映选择性的手性 β-二氟酰基腈提供了特别有价值的途径。该方法允许在具有高官能团耐受性的温和条件下有效地氰化各种β-二氟酰基-苄基自由基。该反应通过自由基途径进行。为了深入了解立体化学结果，进行了计算机制研究。