(1S,3S,4S,6R)-4-(2-hydroxyethylthio)caran-3-ol | 139259-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,4S,6R)-4-(2-hydroxyethylthio)caran-3-ol
• 英文别名: (1S,3S,4S,6R)-4-(2-hydroxyethylsulfanyl)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 139259-47-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂S
• 分子量: 230.371
• InChiKey: LIJDNFQOQBNEML-WDCWCFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptoethanol 、 [1S-(1alpha,3beta,5beta,7alpha)]-3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(1S,3S,4S,6R)-4-(2-hydroxyethylthio)caran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of β-hydroxy sulfides by microwave-promoted ring opening in (+)-3-carene trans-epoxide with sodium thiolates

  摘要：

  Reaction of (+)-3-carene trans-epoxide with sodium thiolates in methanolic solution in a microwave oven at 140 degrees C for 35-40 min affords corresponding (1S,3S,4S,6R)-4-sulfanylcaran-3-ols in 75-95% yields.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.07.006

文献信息

• Synthesis of sulfide derivatives of the carane series by reactions of 3-carene oxides with functional mercaptans
  作者：N. P. Artemova、G. Sh. Bikbulatova、V. V. Plemenkov、V. A. Naumov、O. N. Kataeva

  DOI：10.1007/bf00629751

  日期：——

  The reaction of 3-carene oxides with functional mercaptans under the conditions of basic catalysis takes place regio- and stereoselectively and is a convenient method of obtaining polyfunctional derivatives of 3-carene and the products of their chemical transformations (hydroxyethylthiocaranols, carboxyalkylthiocarenols, carane thiolactones). Together with the products mentioned, a new type of bicyclic

  3-carene 氧化物与官能硫醇在碱性催化条件下的反应发生区域和立体选择性，是获得 3-carene 的多官能衍生物及其化学转化产物（羟乙基硫代木香酚、羧烷基硫代木香酚、carane 硫内酯）的便捷方法. 与上述产物一起，在这些反应中形成了一种新型的双环萜烯——双羟基卡兰基硫化物。
• ARTEMOVA, N. P.;BIKBULATOVA, G. SH.;PLEMENKOV, V. V.;NAUMOV, V. A.;KATAEV+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1991) N, S. 193-198
  作者：ARTEMOVA, N. P.、BIKBULATOVA, G. SH.、PLEMENKOV, V. V.、NAUMOV, V. A.、KATAEV+

  DOI：——

  日期：——