2,6-di-tert-butyl-4-methyl-4-morpholin-4-yl-cyclohexa-2,5-dienone | 28687-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-4-morpholin-4-yl-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-4-morpholinocyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-di-tert-butyl-4-methyl-4-morpholin-4-yl-cyclohexa-2,5-dienone；4-(Morpholyl)-4-methyl-2,6-di-tert-butylcyclohexadien-2,5-on；4-Morpholino-4-methyl2,6-di-tert-butyl-cyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 28687-68-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: LZRCJIXXFZVLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 吗啉 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-methyl-4-morpholin-4-yl-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  通过直接形成 C(sp3)–N(sp3) 键的区域特异性交叉脱氢偶联对 BODIPY 进行内消旋甲基胺化

  摘要：

  在此，我们报道了使用 PIDA 作为氧化剂与各种脂肪族仲胺通过形成 C(sp 3 )–N(sp 3 ) 键对 BODIPY 染料进行直接内消旋甲基胺化。在 C1、C3、C5 和 C7 甲基存在的情况下，这种无金属交叉脱氢偶联反应在 BODIPY 的内消旋甲基位置上具有区域特异性。进行了详细的核磁共振波谱、高分辨率质谱和 X 射线晶体学研究，以确定反应机理和反应的区域特异性。最后，对新合成的染料的光物理和电化学性能进行了评估和合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01233

文献信息

• Copper-Catalyzed Aminoheteroarylation of Unactivated Alkenes through Distal Heteroaryl Migration
  作者：Yungeun Kwon、Wei Zhang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01001

  日期：2021.7.16

  We report a copper-catalyzed aminoheteroarylation of unactivated alkenes to access valuable heteroarylethylamine motif. The developed reaction features a copper-catalyzed intermolecular electrophilic amination of the alkenes followed by a migratory heteroarylation. The method applies to alcohol-, amide-, and ether-containing alkenes, overcoming the common requirement of a hydroxyl motif in previous

  我们报告了未活化烯烃的铜催化氨基杂芳基化以获得有价值的杂芳基乙胺基序。所开发的反应的特点是铜催化烯烃的分子间亲电胺化，然后进行迁移杂芳基化。该方法适用于含醇、酰胺和醚的烯烃，克服了先前迁移双官能化反应中对羟基基序的常见要求。该反应对于引入多种脂肪胺是有效的，并且具有良好的官能团耐受性，这对于丰富的官能化杂芳烃特别有用。人们发现这种涉及迁移的反应非常适合作为一种强大的扩环方法，用于构建药物化学中急需的中等大小的环。
• Iodine-Catalyzed Radical C–H Amination of Nonaromatic Imidazole Oxides: Access to Cyclic α-Aminonitrones
  作者：Alexey A. Akulov、Mikhail V. Varaksin、Anna A. Nelyubina、Anton N. Tsmokaluk、Dmitrii G. Mazhukin、Alexsei Y. Tikhonov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02230

  日期：2024.1.5

  A straightforward cross-dehydrogenative coupling approach to incorporate alicyclic amino residues into the structure of model cyclic aldonitrones, 2H-imidazole oxides, is reported. The elaborated C(sp2)–H functionalization is achieved by employing cyclic amines in the presence of the I2–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) reagent system. As a result, a series of 19 novel heterocyclic derivatives were obtained

  报道了一种直接的交叉脱氢偶联方法，将脂环族氨基残基纳入模型环状醛硝酮（2 H-咪唑氧化物）的结构中。精心设计的 C(sp 2 )–H 官能化是通过在 I 2 –叔丁基过氧化氢 (TBHP) 试剂系统存在下使用环胺来实现的。结果，获得了一系列19种新型杂环衍生物，收率高达97%。涉及电子顺磁共振波谱实验的机理研究证实了反应的自由基性质。特别是，设想的机制原理包括环状胺的 N-碘化，随后所得中间体的 N-I 键均裂，以及随后通过新生成的以氮为中心的自由基对硝酮部分进行胺化。
• Photoredox-Catalyzed Amino-Radical-Transfer-Mediated Three-Component Alkylarylation of Alkenes
  作者：Di-Di Tang、Yu-Zhao Wang、Chenjiang Liu、Yu Xia、Yan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02335

  日期：2024.8.2

  photoredox-catalyzed three-component alkylarylation of vinyl arenes with alkylboronic pinacol esters (APEs) and cyanoarenes via radical addition/cross-coupling to construct 1,1-diarylalkanes. In this transformation, alkyl radicals were easily available by visible-light-induced oxidative N–H cleavage of morpholine, which used APEs as a radical precursor. Furthermore, this protocol exhibited a broad

  我们在此报道了一种新型的光氧化还原催化的乙烯基芳烃与烷基硼频哪醇酯（APE）和氰基芳烃的三组分烷基芳基化反应，通过自由基加成/交叉偶联构建1,1-二芳基烷烃。在这种转化中，通过可见光诱导的吗啉氧化 N-H 裂解，可以很容易地获得烷基自由基，其中使用 APE 作为自由基前体。此外，该方案表现出广泛的底物范围，可用于各种苯乙烯、APE 和氰基芳烃，以及生物活性分子衍生物。