((1R,5S)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methyl pivalate | 1449674-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1R,5S)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methyl pivalate
• 英文别名: [(1R,5S)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1449674-46-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: BLZUOYMGRAPGLG-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,5S)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methyl pivalate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4,6,6-trimethylcyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids

  摘要：

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c3ob41226a
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-enyl pivalate 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 二氯二茂钛 、 锰 、 三氯化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 ((1R,5S)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids

  摘要：

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c3ob41226a

文献信息

• FeCl3 and ZrCl4 regiochemically controlled biomimetic-like cyclizations of simple isoprenoid epoxyolefins
  作者：Giovanni Vidari、Stephen Beszant、Jamal El Merabet、Marcella Bovolenta、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00394-5

  日期：2002.4

  FeCl3.6H(2)O and ZrCl4 efficiently promote the biomimetic-like cyclization of geraniol and farnesol epoxides, fielding the corresponding endo mono- and bicyclic oleflins. respectively, in reasonable fields and with complete positional control. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids
  作者：José A. González-Delgado、Jesús F. Arteaga、M. Mar Herrador、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1039/c3ob41226a

  日期：——

  The first total synthesis of the natural apocarotenoids (+)-apotrisporin E (1) and (+)-apotrientriols A and B (2–3) has been accomplished. The structure, relative stereochemistry and the assignation of the absolute configuration have been confirmed. This is a fast and easy access to this family of natural products whose key steps are a diastereoselective cyclization and a HWE olefination to attach the dienic side chain. This work also opens the door to the synthesis of other apocarotenoids such as trisporols and trisporic acids.

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。