N,N-diethyl-2R-methyl-3-oxopropionamide | 252898-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-2R-methyl-3-oxopropionamide
• 英文别名: (2R)-N,N-diethyl-2-methyl-3-oxopropanamide
• CAS: 252898-29-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: RYRXBJVXBKUTPP-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 N,N-diethyl-2R-methyl-3-oxopropionamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(5S-isopropyl-4S-methoxycarbonyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-3S-hydroxy-2R-methyl-N,N-diethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效合成 clasto-Lactacystin β-内酯的高活性类似物

  摘要：

  在此，我们描述了一种更有效的 clasto-lactacystin β-内酯 (2) 类似物的新聚合合成，PS-519 化合物 4，目前正在临床前开发，用于治疗 i...

  DOI：

  10.1021/ja991175f
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-N,N-diethyl-2R-methylpropionamide 在 palladium dihydroxide 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 N,N-diethyl-2R-methyl-3-oxopropionamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效合成 clasto-Lactacystin β-内酯的高活性类似物

  摘要：

  在此，我们描述了一种更有效的 clasto-lactacystin β-内酯 (2) 类似物的新聚合合成，PS-519 化合物 4，目前正在临床前开发，用于治疗 i...

  DOI：

  10.1021/ja991175f

文献信息

• Regioselective and Enantioselective Hydroformylation of Dialkylacrylamides
  作者：Gary M. Noonan、David Newton、Christopher J. Cobley、Andrés Suárez、Antonio Pizzano、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/adsc.200900871

  日期：——

  possible, provided steps are taken to minimise racemisation of the aldehyde products, and this work demonstrates the effect of various conditions and variables on racemisation. Using the Landis diazaphospholane ligands up to 68% ee can be realised under very mild conditions. Other dialkylacrylamides were also hydroformylated under mild conditions giving similar or better enantioselectivities, including

  二甲基丙烯酰胺可以以很高的化学和区域选择性加氢甲酰化。该底物的不对称加氢甲酰化是可能的，只要采取步骤使醛产物的外消旋化最小化即可，并且这项工作证明了各种条件和变量对外消旋化的影响。在非常温和的条件下，使用Landis二氮磷杂环戊烷配体可以达到ee的68％。其他二烷基丙烯酰胺也可在温和条件下加氢甲酰化，得到相似或更好的对映选择性，包​​括丙烯酸的Weinreb酰胺（71％ee），以及二乙基丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化生成手性醛，ee最高可达82％。
• A Novel and Efficient Synthesis of a Highly Active Analogue of <i>clasto</i>-Lactacystin β-Lactone
  作者：François Soucy、Louis Grenier、Mark L. Behnke、Antonia T. Destree、Teresa A. McCormack、Julian Adams、Louis Plamondon

  DOI：10.1021/ja991175f

  日期：1999.11.1

  Herein, we describe a new convergent synthesis of a more potent analogue of clasto-lactacystin β-lactone (2), PS-519 compound 4, which is currently in preclinical development for the treatment of i...

  在此，我们描述了一种更有效的 clasto-lactacystin β-内酯 (2) 类似物的新聚合合成，PS-519 化合物 4，目前正在临床前开发，用于治疗 i...