16-acetoxygeranylgeraniol | 955035-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-acetoxygeranylgeraniol
• 英文别名: (2E,6E,10E,14E)-2,6,10,14-tetramethyl-16-hydroxyhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl acetate；16-acetoxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol；16-AcOGGOH；[(2E,6E,10E,14E)-16-hydroxy-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] acetate
• CAS: 955035-77-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: LLDFTGXURCXTGF-MBJWKAJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-acetoxygeranylgeraniol 在 fluorosulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 2-硝基丙烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2E)-5-[(1S,4aS,5S)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-5-(hydroxymethyl)-1,4a,6-trimethylnaphthalen-1-yl]-2-methylpent-2-en-1-yl acetate 、 (2E)-5-[(1S,4aS,5S)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-5-(hydroxymethyl)-1,4a,6-trimethylnaphthalen-1-yl]-2-methylpent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  acc草二萜的仿生合成

  摘要：

  已报道了acc草型的差向异构化合物14a和14b的仿生合成。关键的合成步骤是在九个步骤中从香叶薄荷醇（13）获得的（全-E）-ω-乙酰氧基香叶基香叶醇12的低温超酸性环化。19-乙酰氧基acculata-7,17-dien-11-ol（14a）可能是合成其他sacculatane二萜类化合物的重要且方便的起始化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890031
• 作为产物：
  描述：

  16-acetoxygeranylgeranyl tetrahydropyranyl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到16-acetoxygeranylgeraniol
  参考文献：
  名称：

  acc草二萜的仿生合成

  摘要：

  已报道了acc草型的差向异构化合物14a和14b的仿生合成。关键的合成步骤是在九个步骤中从香叶薄荷醇（13）获得的（全-E）-ω-乙酰氧基香叶基香叶醇12的低温超酸性环化。19-乙酰氧基acculata-7,17-dien-11-ol（14a）可能是合成其他sacculatane二萜类化合物的重要且方便的起始化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890031

文献信息

• Synthesis from geraniol of (2E,6E,10E,14E)-16-hydroxygeranylgeraniol and some of its derivatives
  作者：M. Grin’ko、V. Kulcitki、N. Ungur、A. Barba、K. Delyanu、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-007-0104-3

  日期：2007.5

  Several α,ω-bifunctional derivatives of E,E,E-geranylgeraniol were prepared via convergent synthesis starting with geraniol (8), which was converted in three steps into the tetrahydropyranyl ether of 8-chlorogeraniol (9) and 8-hydroxygeranylphenylsulfone (10). Combination of synthons 9 and 10 with subsequent reductive removal of the phenylsulfonyl group produced the tetrahydropyranyl ether of ω-hydroxygeranylgeraniol (5), hydrolysis of which gave exclusively trans-ω-hydroxygeranylgeraniol (1). Derivatives 5–7 of geranylgeraniol were synthesized using standard methods.

  以香叶醇（8）为起始原料，通过收敛合成法制备了E,E,E-香叶基香叶醇的几种α,ω-双官能衍生物，香叶醇（8）通过三个步骤转化为8-氯香叶醇（9）和8-羟基香叶基苯基砜（10）的四氢吡喃基醚。将合成单元9和10组合，随后还原去除苯基砜基，得到ω-羟基香叶基香叶醇（5）的四氢吡喃基醚，水解后得到纯反式-ω-羟基香叶基香叶醇（1）。香叶基香叶醇的衍生物5-7采用标准方法合成。