1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[(2S,4S)-4-mercapto-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 215673-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[(2S,4S)-4-mercapto-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 215673-79-3
• 化学式: C₃₇H₃₅FN₆O₁₀S
• 分子量: 774.784
• InChiKey: RSNYQLKHEBURGQ-CMVGPNDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  187.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[(2S,4S)-4-mercapto-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 7-[4-[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-2-carboxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]pyrrolidine-2-carbonyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-thioacetyl-5-[4-(3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonylpyrrolidine 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.43h， 生成 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[(2S,4S)-4-mercapto-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857