(5R,6R)-6,7-epoxy-5-hydroxypentanoic-1,5-lactone | 130005-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6R)-6,7-epoxy-5-hydroxypentanoic-1,5-lactone
• 英文别名: (6S)-6-[(2R)-oxiran-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 130005-77-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: FVINNGUPUCTRCJ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6,7-epoxy-5-hydroxypentanoic-1,5-lactone 在 dilithium tetrachlorocuprate 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (5S,6R)-6-methylsulfonyloxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-dihydroxy-7-(triisopropylbenzenesulfonyloxy)heptanoic-1,5-lactone 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(5R,6R)-6,7-epoxy-5-hydroxypentanoic-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclopropanes via Homoallylic Participation
  作者：Tetsuya Nagasawa、Yasuhiko Handa、Yuka Onoguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.69.31

  日期：1996.1

  manner (trans) and in a stereospecific manner (inversion of configuration at the chiral center). Various functionalities could be introduced at the α-position of the newly formed cyclopropane ring by treating the cyclization mixture with hetero as well as carbon nucleophiles. Alternatively, treatment of the reaction mixture with triethylamine effects the clean elimination of a triflic acid to give

  描述了一种合成反式双取代环丙烷的简便方法。γ,γ-二甲基高烯丙醇在转化为相应的三氟甲磺酸酯后，经历平滑的环化，以立体选择性（反式）和立体有择方式（手性中心构型反转）得到环丙烷。通过用杂和碳亲核试剂处理环化混合物，可以在新形成的环丙烷环的 α 位引入各种官能团。或者，用三乙胺处理反应混合物可实现三氟甲磺酸的完全消除，以得到高产率的具有 2-丙烯基的环丙烷，其可通过臭氧分解以高产率转化为相应的环丙基甲基酮。
• PRASIT, PETPIBOON;ROBERTSON, GILLES;ROKACH, JOSHUA, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 93-104
  作者：PRASIT, PETPIBOON、ROBERTSON, GILLES、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——