dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(6-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-4,4-dimethyl-6-oxohexa-1,2-dien-1-yl)malonate | 1600522-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(6-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-4,4-dimethyl-6-oxohexa-1,2-dien-1-yl)malonate
• CAS: 1600522-36-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇
• 分子量: 440.493
• InChiKey: VAKHYLOKECYRQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(6-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-4,4-dimethyl-6-oxohexa-1,2-dien-1-yl)malonate 在 [Rh(dppbz)]ClO4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到dimethyl 7-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-5,5,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-epoxyazulene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）通过不寻常地将CO键插入到Rhodacycle中间体中来催化带有羰基的烯丙炔的环化反应

  摘要：

  研究了铑（I）催化的带有连接的羰基的烯丙炔的环化反应。CO键不寻常地插入到rhodacycle中间体的C（sp 2）-铑键中是通过高度应变的过渡态发生的。从所得的罗得酰基中间体中直接还原消除，得到的三环产物包含8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架，而从同一中间体中除去β-氢化物，则得到的产物中含有稠合的五元和七元环产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201308824
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6,6-dimethylocta-3,4-dienoate 在 四丁基氟化铵 、 异丙基溴化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(6-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-4,4-dimethyl-6-oxohexa-1,2-dien-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）通过不寻常地将CO键插入到Rhodacycle中间体中来催化带有羰基的烯丙炔的环化反应

  摘要：

  研究了铑（I）催化的带有连接的羰基的烯丙炔的环化反应。CO键不寻常地插入到rhodacycle中间体的C（sp 2）-铑键中是通过高度应变的过渡态发生的。从所得的罗得酰基中间体中直接还原消除，得到的三环产物包含8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架，而从同一中间体中除去β-氢化物，则得到的产物中含有稠合的五元和七元环产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201308824