methyl 8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6,6-dimethylocta-3,4-dienoate | 1428369-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6,6-dimethylocta-3,4-dienoate
• CAS: 1428369-29-2
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 436.667
• InChiKey: BHKGHTIKXGOURO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6,6-dimethylocta-3,4-dienoate 在 吡啶 、 [Rh(dppbz)]ClO4 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（I）通过不寻常地将CO键插入到Rhodacycle中间体中来催化带有羰基的烯丙炔的环化反应

  摘要：

  研究了铑（I）催化的带有连接的羰基的烯丙炔的环化反应。CO键不寻常地插入到rhodacycle中间体的C（sp 2）-铑键中是通过高度应变的过渡态发生的。从所得的罗得酰基中间体中直接还原消除，得到的三环产物包含8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架，而从同一中间体中除去β-氢化物，则得到的产物中含有稠合的五元和七元环产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201308824

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition between Allene, Alkyne, and Imine<i>via</i>a Strained Azarhodacycle Intermediate
  作者：Yoshihiro Oonishi、Yoshio Hato、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/adsc.201500417

  日期：2015.10.12

  The rhodium(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition between allenes, alkynes, and imines has been developed. This cyclization proceeds via a strained azarhodacycle, giving a 5,7-fused cyclic amide or a tricyclic product containing an 8-azabicyclo[3.2.1]octane skeleton in high yield.

  已经开发了铑在异位烯，炔烃和亚胺之间催化的分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。该环化反应通过紧张的azarhodacycle进行，以高收率得到了5,7-稠合的环状酰胺或含有8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架的三环产物。