[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-prop-2-enoxyacetate | 109385-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-prop-2-enoxyacetate
• CAS: 109385-12-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: FFPZMFVSNQMIRB-BHIYHBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-prop-2-enoxyacetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-8-phenylmenthyl (2S)-2-hydroxy-4-pentenoate 、 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  涉及手性酯烯醇酯末端的不对称 [2,3]-Wittig 重排。赤型-α-羟基-β-烷基羧酸衍生物的手性合成

  摘要：

  源自 (-)-8-苯基薄荷醇的 (E-2-链烯氧基) 乙酸酯的标题重排已显示出相应的 3-烷基-2-羟基-4-戊烯酸酯，具有极高水平的非对映面选择(95–97% de) 以及高红细胞选择性 (90–93%)。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.69
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-prop-2-enoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  涉及手性酯烯醇酯末端的不对称 [2,3]-Wittig 重排。赤型-α-羟基-β-烷基羧酸衍生物的手性合成

  摘要：

  源自 (-)-8-苯基薄荷醇的 (E-2-链烯氧基) 乙酸酯的标题重排已显示出相应的 3-烷基-2-羟基-4-戊烯酸酯，具有极高水平的非对映面选择(95–97% de) 以及高红细胞选择性 (90–93%)。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.69

文献信息

• TAKAHASHI OSAMU; MIKAMI KOICHI; NAKAI TAKESHI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 69-72
  作者：TAKAHASHI OSAMU、 MIKAMI KOICHI、 NAKAI TAKESHI

  DOI：——

  日期：——