(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-triphenylpyrimidin-5-yl)(phenyl)methanone | 1123141-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-triphenylpyrimidin-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: phenyl(1,3,6-triphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methanone
• CAS: 1123141-83-2
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O
• 分子量: 416.522
• InChiKey: IEDDOLKHVWREMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,3-diphenyl-3-phenylaminopropenone 、 苯胺 在 苯硅烷 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 100.0~115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以87%的产率得到(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-triphenylpyrimidin-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用两个分子的芳族胺和烯胺酮进行一锅式甲基化环化反应。

  摘要：

  首次讨论了使用两个带有烯胺酮和伯芳香胺的CO2分子进行的一锅甲基化环化反应，首次获得了环化产物。这种1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和ZnCl2催化的过程的特征是，在多组分环化反应中，将两个分子的CO2选择性转化为亚甲基。根据计算研究和对照实验，该反应可能通过双（甲硅烷基）乙缩醛的生成以及芳基胺和氮杂-Diels-Alder方法的缩合进行。此外，所得产品可能是具有可调节光物理性质的潜在有机构件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02858

文献信息

• Development, Scope and Mechanisms of Multicomponent Reactions of Asymmetric Electron-Deficient Alkynes with Amines and Formaldehyde
  作者：Hua Cao、Xiujun Wang、Huanfeng Jiang、Qiuhua Zhu、Min Zhang、Haiyang Liu

  DOI：10.1002/chem.200801471

  日期：——

  pyrimidine derivatives are presented herein: 1) A catalyst-free multicomponent reaction of electron-deficient alkynes, aliphatic amines and formaldehyde and 2) Ag(I)-catalyzed synthesis of pyrimidines from electron-deficient alkynes, anilines and formaldehyde by a domino reaction. Under optimized conditions, the multicomponent reactions were accomplished with high regioselectivity and excellent yields. A computational

  根据底物的反应行为，本文提出了两种合成方法来取代多取代的嘧啶衍生物：1）电子缺乏的炔烃，脂肪族胺和甲醛的无催化剂多组分反应，以及2）Ag（I）催化的嘧啶合成缺乏电子的炔烃，苯胺和甲醛通过多米诺反应制得。在最佳条件下，以高区域选择性和优异的收率完成了多组分反应。利用B3LYP密度泛函理论进行了计算研究，阐明了无催化剂加氢胺化反应的机理。计算结果表明，脂肪胺的活化自由能低于苯胺，与实验结果相符。