2-morpholino-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline | 1527471-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-morpholino-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(4-Morpholinyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine；2-morpholin-4-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1527471-37-9
• 化学式: C₁₆H₂₅BN₂O₃
• 分子量: 304.197
• InChiKey: IATHOLKWIOOCKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholino-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-chloro-N-{5-[3-(hydroxymethyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6-yl]-2-morpholinophenyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]Triazolo[4,3-a]phthalazines: Inhibitors of Diverse Bromodomains

  摘要：

  Bromodomains are gaining increasing interest as drug targets. Commercially sourced and de novo synthesized substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]phthalazines are potent inhibitors of both the BET bromodomains such as BRD4 as well as bromodomains outside the BET family such as BRD9, CECR2, and CREBBP. This new series of compounds. is the first example of submicromolar inhibitors of bromodomains outside the BET subfamily. Representative compounds are active in cells exhibiting potent cellular inhibition activity in a FRAP model of CREBBP and chromatin association. The compounds described are valuable starting points for discovery of selective bromodomain inhibitors and inhibitors with mixed bromodomain pharmacology.

  DOI：

  10.1021/jm401568s
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴-2-硝基-苯基)-吗啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-morpholino-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一类苯并[d]异恶唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及化学医药技术领域，具体公开了通式(A)所示的一类苯并[d]异恶唑类化合物及其应用。该类化合物可有效抑制BET家族蛋白的溴结构域(bromodomain)，从而阻断BET家族蛋白与染色质组蛋白之间的相互作用，进而调节基因转录，引起下游信号通路的变化，并对多种疾病产生重要影响。因此本发明提供的化合物及组合物可用于制备治疗或预防肿瘤形成、炎症、病毒感染、细胞增值性紊乱、自身免疫性疾病、败血症等疾病的药物。(A)。

  公开号：

  CN105085427B