4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazole | 1355996-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyltriazole
• CAS: 1355996-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: WOKATKNQOYDYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazole 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (rac)-trans-ethyl 3-(4-(5-(((isopentyl(methyl)carbamoyl)oxy)methyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗肺纤维化疾病的氧环己酸溶血磷脂酸受体 1 (LPA1) 拮抗剂 BMS-986278

  摘要：

  氧环己酸 BMS-986278 ( 33 ) 是一种有效的溶血磷脂酸受体 1 (LPA 1 ) 拮抗剂，人类 LPA 1 K b为 6.9 nM。讨论了从 LPA 1拮抗剂临床化合物 BMS-986020 ( 1 )开始的构效关系 (SAR) 研究，最终发现了33。详细的体外和体内临床前药理学概况33，以及它的药代动力学/代谢特征，进行了描述。基于其在啮齿动物慢性肺纤维化模型中的体内功效以及在多个临床前物种中优异的整体 ADME（吸收、分布、代谢、排泄）特性，33 项已进入临床试验，包括正在进行的 2 期临床试验。肺纤维化 (NCT04308681)。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01256
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 维生素 C 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Click Synthesis of 1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles from Protected Arylalkynes and Alkyl Bromides

  摘要：

  通过对应(芳基乙炔基)三甲基硅烷和烷基溴的多组分一锅法方案，已制备了1N-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑类化合物。原位形成烷基叠氮化物和炔基去保护，然后通过铜(I)催化的点击环加成反应，通常以良好至优异的产率获得了所需的1,4-二取代-1,2,3-三唑，观察到的不期望的1,5-位异构环加成物仅有微量。该方案消除了对活性有机叠氮化物和末端炔烃的需求。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260256

文献信息

• CARBAMOYLOXYMETHYL TRIAZOLE CYCLOHEXYL ACIDS AS LPA ANTAGONISTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170360759A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用盐、溶剂化物或前药，其中所有变量均如本文所述。这些化合物是选择性的LPA受体抑制剂。
• Intermolecular Palladium(0)-Catalyzed Atropo-enantioselective C–H Arylation of Heteroarenes
  作者：Qui-Hien Nguyen、Shu-Min Guo、Titouan Royal、Olivier Baudoin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b12299

  日期：2020.2.5

  rare and challenging. An intermolecular and highly enantioselective C-H arylation of relevant heteroarenes providing an efficient access to atropisomeric (hetero)biaryls is reported. The use of a Pd(0) complex equipped with H8-BINAPO as chiral ligand enables the direct functionalization of a broad range of 1,2,3-triazoles and pyrazoles in excellent yields and selectivities of up to 97.5:2.5 er. The

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。
• Dicarbofunctionalization of unactivated alkenes by palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular direct hetero arylation with heteroarenes
  作者：Km Ishu、Dharmendra Kumar、Naveen Kumar Maurya、Suman Yadav、Dhananjay Chaudhary、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d1ob00195g

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular direct hetero arylation sequence of unactivated alkenes was developed, providing 1,2,3-triazole containing bisheterocycles bearing all-carbon quaternary centers with yields of 25–90%. The protocol was extended to 1,3,4-oxadiazoles as well. The installed triazole was further exploited for late-stage functionalizations, and the mechanistic studies indicate

  开发了钯催化的未活化烯烃的多米诺骨牌Heck /分子间直接杂芳基化序列，提供了带有1,2,3-三唑的双环杂环带有全碳四元中心的双环，收率为25–90％。该协议也扩展到了1,3,4-恶二唑。已安装的三唑被进一步用于后期功能化，并且机理研究表明C–H活化的参与。
• Water-soluble NHC-Cu catalysts: applications in click chemistry, bioconjugation and mechanistic analysis
  作者：Heriberto Díaz Velázquez、Yara Ruiz García、Matthias Vandichel、Annemieke Madder、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c4ob01350f

  日期：——

  A series of novel bis(NHC) Cu(i) catalysts enables the production of triazoles with different substitution patterns and bioconjugation via “click” chemistry under homogeneous and/or heterogeneous catalytic conditions in aqueous media.

  一系列新型双(NHC)铜(i)催化剂使得在水性介质中通过均相和/或非均相催化条件，生产具有不同取代模式和生物共轭的三唑类化合物，通过“点击”化学方法。
• [EN] CARBAMOYLOXYMETHYL TRIAZOLE CYCLOHEXYL ACIDS AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDES CARBAMOYLOXYMÉTHYL TRIAZOLE CYCLOHEXYLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017223016A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention provides compounds of Formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式（I）的化合物，或其立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐，溶剂化合物或前药，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性的LPA受体抑制剂。