2-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one | 333407-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 333407-18-4
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃O
• 分子量: 323.782
• InChiKey: JRIRKBFTUAIUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one 在 盐酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 6-methyl-N-(4-methylphenyl)-3-(4-(4-methylphenoxy)quinazolin-2-yl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  S N Ar和氯化铝诱导的（杂）芳基化反应合成新型3-（喹唑-2-基）喹啉和作为蛋白酶体抑制剂的生物学评价

  摘要：

  通过S N Ar反应，由易于制备的4-氯-2-（2-氯喹啉-3-基）喹唑啉和一系列酚和苯硫酚作为亲核试剂，合成了一系列新的3-（喹唑-2-基）-喹啉。AlCl 3介导的C–C键的形成也已成功地用于在一个或两个杂环单元上引入芳基和异芳基取代基。这些方法可以在几个步骤中以高收率有效地合成多取代的3-（喹唑-2-基）喹啉。这些多取代的3-（喹唑-2-基）-喹啉中的一些抑制人20S蛋白酶体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151805
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  S N Ar和氯化铝诱导的（杂）芳基化反应合成新型3-（喹唑-2-基）喹啉和作为蛋白酶体抑制剂的生物学评价

  摘要：

  通过S N Ar反应，由易于制备的4-氯-2-（2-氯喹啉-3-基）喹唑啉和一系列酚和苯硫酚作为亲核试剂，合成了一系列新的3-（喹唑-2-基）-喹啉。AlCl 3介导的C–C键的形成也已成功地用于在一个或两个杂环单元上引入芳基和异芳基取代基。这些方法可以在几个步骤中以高收率有效地合成多取代的3-（喹唑-2-基）喹啉。这些多取代的3-（喹唑-2-基）-喹啉中的一些抑制人20S蛋白酶体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151805

文献信息

• Sulfonic acid functionalized Wang resin (Wang-OSO3H) as polymeric acidic catalyst for the eco-friendly synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：A.V. Dhanunjaya Rao、B.P. Vykunteswararao、T. Bhaskarkumar、Nivrutti R. Jogdand、Dipak Kalita、Jaydeep Kumar D. Lilakar、Vidavalur Siddaiah、Paul Douglas Sanasi、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.004

  日期：2015.8

  An efficient and green approach has been developed for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones directly from corresponding substituted aromatic and aliphatic aldehyde and anthranilamide using recyclable polymer supported sulfonic acid catalyst under aqueous conditions. Environmental acceptability, operational simplicity, low cost, excellent functional group compatibility, and

  已经开发了一种有效的绿色方法，用于在水性条件下，使用可回收的聚合物负载的磺酸催化剂，直接从相应的取代的芳族和脂肪族醛以及邻氨基苯甲酰胺中合成2取代的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-。环境可接受性，操作简便性，低成本，出色的官能团兼容性和高收率是该协议的重要特征。
• An efficient one pot–three component cyclocondensation in the synthesis of 2-(2-chloroquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones: potential antitumor agents
  作者：Selvaraj Mohana Roopan、F. Nawaz Khan、Jong Sung Jin、R. Senthil Kumar

  DOI：10.1007/s11164-011-0301-3

  日期：2011.10

  Montmorillonite K10 efficiently catalyzed a one pot–three component cyclocondensation of isatoic anhydride, NH4OAc and aromatic/heteroaromatic aldehydes under ambient conditions to produce the corresponding 2-substituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in good yields. The 2-(2-chloroquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones 3a–d were screened for their antitumor activity against Ehrlich Ascites Carcinoma tumor cells

  蒙脱石 K10 在环境条件下有效催化靛红酸酐、NH4OAc 和芳香族/杂芳香族醛的一锅三组分环缩合反应，以良好的收率生成相应的 2-取代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。筛选 2-(2-氯喹啉-3-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮 3a-d 的抗艾氏腹水癌肿瘤细胞活性
• Synthesis of novel 3-(quinazol-2-yl)-quinolines via SNAr and aluminum chloride-induced (hetero) arylation reactions and biological evaluation as proteasome inhibitors
  作者：Imen Boualia、Abdelmadjid Debache、Raouf Boulcina、Thierry Roisnel、Fabienne Berrée、Joëlle Vidal、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151805

  日期：2020.4

  A new series of 3-(quinazol-2-yl)-quinolines was synthesized by SNAr reaction from easily prepared 4-chloro-2-(2-chloroquinolin-3-yl)quinazolines and a range of phenols and thiophenol as nucleophiles. The AlCl3-mediated C–C bond formation was also successfully exploited to introduce aryl and hereroaryl substituents on one or both heterocyclic units. These procedures afford efficient syntheses of polysubstituted

  通过S N Ar反应，由易于制备的4-氯-2-（2-氯喹啉-3-基）喹唑啉和一系列酚和苯硫酚作为亲核试剂，合成了一系列新的3-（喹唑-2-基）-喹啉。AlCl 3介导的C–C键的形成也已成功地用于在一个或两个杂环单元上引入芳基和异芳基取代基。这些方法可以在几个步骤中以高收率有效地合成多取代的3-（喹唑-2-基）喹啉。这些多取代的3-（喹唑-2-基）-喹啉中的一些抑制人20S蛋白酶体。