(2S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-3-((phenylthio)methyl)pentan-2-ol | 1422375-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-3-((phenylthio)methyl)pentan-2-ol
• CAS: 1422375-08-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂SSi
• 分子量: 354.629
• InChiKey: LXHIYNYQYMATMW-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-3-((phenylthio)methyl)pentan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(2S,3S)-3-(benzenesulfonylmethyl)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  统一的总合成，立体结构阐明和石藻内酯的生物学评估。

  摘要：

  石phy内酯是从石Sar属的软珊瑚中分离出来的西松醇二萜。达到了总的合成路线，即肌醇内酯C，E，F，G，H和J和异肌醇内酯D。合成途径具有NaHMDS或SmI2介导的片段偶联，烷氧基羰基化，大内酯化和环过环封闭复分解的特征。这些总的合成导致了沙糖藻内酯H的绝对构型确证，沙糖藻内酯C，E，F和G的阐明，以及沙糖藻内酯J和异沙糖藻内酯D的修订。我们还评估了合成的沙糖藻内酯H和J的防污活性和毒性，以及它们的类似物，以及合成的鼠尾草甾醇内酯和主要合成中间体的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01634
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 三丁基膦 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-3-((phenylthio)methyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  统一的总合成，立体结构阐明和石藻内酯的生物学评估。

  摘要：

  石phy内酯是从石Sar属的软珊瑚中分离出来的西松醇二萜。达到了总的合成路线，即肌醇内酯C，E，F，G，H和J和异肌醇内酯D。合成途径具有NaHMDS或SmI2介导的片段偶联，烷氧基羰基化，大内酯化和环过环封闭复分解的特征。这些总的合成导致了沙糖藻内酯H的绝对构型确证，沙糖藻内酯C，E，F和G的阐明，以及沙糖藻内酯J和异沙糖藻内酯D的修订。我们还评估了合成的沙糖藻内酯H和J的防污活性和毒性，以及它们的类似物，以及合成的鼠尾草甾醇内酯和主要合成中间体的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01634

文献信息

• Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Structural Elucidation
  作者：Hiroyoshi Takamura、Kohei Iwamoto、Eiji Nakao、Isao Kadota

  DOI：10.1021/ol400157s

  日期：2013.3.1

  Stereoselective and parallel total syntheses of two possible diastereomers of (+)-sarcophytonolide C have been accomplished. Macrolactonization and transannular ring-closing metathesis (RCM) were the key transformations. Detailed comparisons of their H-1 and C-13 NMR data and specific rotation with those of the natural product allowed the absolute configuration of (+)-sarcophytonolide C to be determined.