methyl 3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 129095-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 129095-44-9
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₇
• 分子量: 507.584
• InChiKey: AKPPARVDUHHCOF-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 硫酸 、 碘 、 sodium hydride 、 mercury(II) sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2L-(2,4,5/3) 2,3-di-O-benzyloxy-4-N-benzyl-4-N-benzyloxycarbonyl-amino-5-hydroxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5

文献信息

• BARTON, DEREK H. R.;AUGY-DOREY, S.;CAMARA, J.;DALKO, P.;DELAUMENY, J. M.;+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 215-230
  作者：BARTON, DEREK H. R.、AUGY-DOREY, S.、CAMARA, J.、DALKO, P.、DELAUMENY, J. M.、+

  DOI：——

  日期：——