(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl (chlorosulfonyl)carbamate | 98044-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl (chlorosulfonyl)carbamate
• CAS: 98044-35-0
• 化学式: C₃₅H₃₆ClNO₉S
• 分子量: 682.191
• InChiKey: SSBIJPTWVQWPCF-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl (chlorosulfonyl)carbamate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2',3'-O-Isopropylidene-5'-O-sulfamoyluridine 、 1-O-carbamoyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose 、 5'-O-<<<<(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>-2',3'-O-isopropylideneuridine 、 5'-O-carbamoyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖类似物。具有抗病毒活性的蛋白质糖基化抑制剂。

  摘要：

  通过2,3,4,6-四-O-苄基-，2,3,4,6-四-O的反应合成了尿苷5'-二磷酸葡萄糖和尿苷5'-二磷酸葡萄糖胺的一系列类似物-苯甲酰基-，2,3,4,6-四-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-α-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖与氯磺酰基异氰酸酯和2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷。通过与TFA /反应，除去得到的5'-O-[[[[[（（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）羰基]氨基]磺酰基] -2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷衍生物的异亚丙基和乙酰基。水（5：1）混合物和甲醇氨。5'-O-[[[[（（2“，3”，4“，6”-四-O-苄基和2“，3”，4“，6”-四-O-苯甲酰基-α- D-吡喃葡萄糖基）氧基]羰基]氨基]磺酰基] -2'，3' 如通过抑制由HSV-1复制诱导的细胞病变作用和通过噬斑测定法所确定的，-O-异亚丙基亚

  DOI：

  10.1021/jm00379a010
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl (chlorosulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖类似物。具有抗病毒活性的蛋白质糖基化抑制剂。

  摘要：

  通过2,3,4,6-四-O-苄基-，2,3,4,6-四-O的反应合成了尿苷5'-二磷酸葡萄糖和尿苷5'-二磷酸葡萄糖胺的一系列类似物-苯甲酰基-，2,3,4,6-四-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-α-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖与氯磺酰基异氰酸酯和2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷。通过与TFA /反应，除去得到的5'-O-[[[[[（（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）羰基]氨基]磺酰基] -2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷衍生物的异亚丙基和乙酰基。水（5：1）混合物和甲醇氨。5'-O-[[[[（（2“，3”，4“，6”-四-O-苄基和2“，3”，4“，6”-四-O-苯甲酰基-α- D-吡喃葡萄糖基）氧基]羰基]氨基]磺酰基] -2'，3' 如通过抑制由HSV-1复制诱导的细胞病变作用和通过噬斑测定法所确定的，-O-异亚丙基亚

  DOI：

  10.1021/jm00379a010

文献信息

• Synthesis of N-unsubstituted, mono- and disubstituted carbohydrate-1-O-carbamates and their behaviour in glycoside syntheses
  作者：Hans-Peter Knoben、Urs Schlüter、Hartmut Redlich

  DOI：10.1016/j.carres.2004.10.002

  日期：2004.12

  different 1-O-unprotected carbohydrate derivatives (compounds 1-6), representing typical protecting pattern in glycoside synthesis, are described. The carbamate function is N-unsubstituted (compounds 1b-6b), mono- (compounds a: N-trichloroacetyl, c: N-monochloroacetyl, d: N-acetyl, e: N-ethyl, f: N-allyl, g: N-phenyl) or disubstituted (compounds h: imidazolyl, i: N-diethyl, j: N-diphenyl). Additionally

  描述了由六个不同的1-O-未保护的碳水化合物衍生物（化合物1-6）合成的44个1-氨基甲酸酯，它们代表糖苷合成中的典型保护方式。氨基甲酸酯官能团是N-未取代的（化合物1b-6b），单-（化合物a：N-三氯乙酰基，c：N-一氯乙酰基，d：N-乙酰基，e：N-乙基，f：N-烯丙基，g： N-苯基）或二取代的（化合物h：咪唑基，i：N-二乙基，j：N-二苯基）。另外，合成了三种N-氯磺酰基氨基甲酸酯，并用作合成N-未取代的化合物b的中间体。描述并比较了这些化合物的可及性。一些氨基甲酸酯（1、4、5a-j）用作模型化合物，可用于糖苷合成的系统研究。选定的实验数据（反应条件，端基异构体比例，旋转值，