5'-O-carbamoyl-2',3'-O-isopropylideneuridine | 41509-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-carbamoyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: O-(2',3'-O-isopropylidene-5'-uridyl)carbamate；O^5'-carbamoyl-O^2'_,O3'-isopropylidene-uridine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl carbamate
• CAS: 41509-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₇
• 分子量: 327.294
• InChiKey: PSHKQESDGOBINT-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到5'-O-carbamoyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖类似物。具有抗病毒活性的蛋白质糖基化抑制剂。

  摘要：

  通过2,3,4,6-四-O-苄基-，2,3,4,6-四-O的反应合成了尿苷5'-二磷酸葡萄糖和尿苷5'-二磷酸葡萄糖胺的一系列类似物-苯甲酰基-，2,3,4,6-四-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-α-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖与氯磺酰基异氰酸酯和2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷。通过与TFA /反应，除去得到的5'-O-[[[[[（（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）羰基]氨基]磺酰基] -2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷衍生物的异亚丙基和乙酰基。水（5：1）混合物和甲醇氨。5'-O-[[[[（（2“，3”，4“，6”-四-O-苄基和2“，3”，4“，6”-四-O-苯甲酰基-α- D-吡喃葡萄糖基）氧基]羰基]氨基]磺酰基] -2'，3' 如通过抑制由HSV-1复制诱导的细胞病变作用和通过噬斑测定法所确定的，-O-异亚丙基亚

  DOI：

  10.1021/jm00379a010

文献信息

• 5′-Uridyl derivatives of N-glycosyl allophanic acid and biuret
  作者：Marietta Tóth、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.038

  日期：2010.1

  (2',3'-O-Isopropylidene-5'-uridyl) 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)allophanates were obtained in the reactions of 2',3'-O-isopropylidene-uridine and O-peracetylated beta-D-gluco-, galacto- and xylo pyranosylamines, and OCNCOCl. 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl isocyanate and N-(2',3'-O-isopropylidene-5'-uridyl)urea gave 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-5-(2',3'-O-isopropylidene-5'-uridyl)biuret. Deprotection of the beta-D-gluco configured allophanate and biuret was carried out by standard methods. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2',3'-O-异丙叉基-5'-尿苷基) 4-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-半乳吡喃糖基)allophanate是由2',3'-O-异丙叉基尿苷与O-全乙酰基化β-D-葡萄吡喃糖基胺、β-D-半乳吡喃糖基胺和β-D-木吡喃糖基胺以及OCNCOCl反应得到的。2,3,4,6-四-O-乙酰基β-D-葡萄吡喃糖基异氰酸酯和N-(2',3'-O-异丙叉基-5'-尿苷基)脲生成1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基β-D-葡萄吡喃糖基)-5-(2',3'-O-异丙叉基-5'-尿苷基)脲。以标准方法对β-D-葡萄糖型allophanate和脲进行脱保护处理。版权2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Uridine 5'-diphosphate glucose analogs. Inhibitors of protein glycosylation that show antiviral activity
  作者：Maria Jose Camarasa、Piedad Fernandez-Resa、Maria Teresa Garcia-Lopez、Federico G. De las Heras、Paloma P. Mendez-Castrillon、Balbino Alarcon、Luis Carrasco

  DOI：10.1021/jm00379a010

  日期：1985.1

  A series of analogues of uridine 5'-diphosphate glucose and uridine 5'-diphosphate glucosamine have been synthesized by reaction of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-, 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-, and 2,3,4,6-tetra-O-palmitoyl-alpha-D-glucopyranose and 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose with chlorosulfonyl isocyanate and 2',3'-O-isopropylideneuridine. Isopropylidene

  通过2,3,4,6-四-O-苄基-，2,3,4,6-四-O的反应合成了尿苷5'-二磷酸葡萄糖和尿苷5'-二磷酸葡萄糖胺的一系列类似物-苯甲酰基-，2,3,4,6-四-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-α-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖与氯磺酰基异氰酸酯和2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷。通过与TFA /反应，除去得到的5'-O-[[[[[（（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）羰基]氨基]磺酰基] -2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷衍生物的异亚丙基和乙酰基。水（5：1）混合物和甲醇氨。5'-O-[[[[（（2“，3”，4“，6”-四-O-苄基和2“，3”，4“，6”-四-O-苯甲酰基-α- D-吡喃葡萄糖基）氧基]羰基]氨基]磺酰基] -2'，3' 如通过抑制由HSV-1复制诱导的细胞病变作用和通过噬斑测定法所确定的，-O-异亚丙基亚