(S)-5-(1'-oxo-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 75989-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(1'-oxo-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Oxo-6-phenylhexan-4-olide；(5S)-5-(2-phenylacetyl)oxolan-2-one
• CAS: 75989-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: NVGJTWBNGKQNQN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(1'-oxo-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 、 氢气 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 158.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-5-(1'-oxo-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378

文献信息

• An efficient synthesis of γ-lactones as precursors of hydroxyethylene dipeptide isostere
  作者：Mitsuya Sakurai、Fujio Saito、Yasuo Ohata、Yuichiro Yabe、Takahide Nishi

  DOI：10.1039/c39920001562

  日期：——

  An efficient and stereocontrolled synthesis of γ-lactones as precursors of the hydroxyethylene dipeptide isostere has been developed, starting from readily available 5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid 6.

  从容易获得的5-氧代四氢呋喃-2-羧酸6开始，已开发出有效且立体控制的γ-内酯作为羟乙烯二肽等排物的前体的合成方法。
• A formal stereoselective synthesis of a hydroxyethylene dipeptide isostere
  作者：Jean-François Peyrat、Christophe Chaboche、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00358-j

  日期：1995.4

  4-Hydroxy-5-amino-6-phenyl-4-hexanolide has been synthesized under its cyclized form (lactone 5) from a very inexpensive chiral starting material, L-glutamic acid. The key steps were an original reduction of carbonyl of a ketone with n-Bu3SnH in the presence of silica gel, followed by an SN2 displacement of a mesylate group with sodium azide

  由非常廉价的手性原料L-谷氨酸以其环化形式（内酯5）合成了4-羟基-5-氨基-6-苯基-4-己内酯。关键步骤是在硅胶存在下，先用n-Bu 3 SnH还原酮的羰基，然后再用叠氮化钠将SN 2取代为甲磺酸盐基团。
• Carbonyl Reduction of Functionalized Aldehydes and Ketones by Tri-n-Butyltin Hydride and SiO2
  作者：Bruno Figadere、Christophe Chaboche、Xavier Franck、Jean-Francois Peyrat、Andre Cave

  DOI：10.1021/jo00102a048

  日期：1994.11
• Lateral root inducing compounds from the bacterium Erwinia quercina: Isolation, structure and synthesis
  作者：Amy E. Wright、Matthias Schäfer、Sharon Midland、Donald E. Munnecke、James J. Sims

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76174-0

  日期：1989.1