(S)-5-(1'-oxo-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 75989-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(1'-oxo-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Oxo-6-phenylhexan-4-olide；(5S)-5-(2-phenylacetyl)oxolan-2-one
• CAS: 75989-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: NVGJTWBNGKQNQN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(1'-oxo-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 、 氢气 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 158.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-5-(1'-oxo-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378

文献信息

• An efficient synthesis of γ-lactones as precursors of hydroxyethylene dipeptide isostere
  作者：Mitsuya Sakurai、Fujio Saito、Yasuo Ohata、Yuichiro Yabe、Takahide Nishi

  DOI：10.1039/c39920001562

  日期：——

  An efficient and stereocontrolled synthesis of γ-lactones as precursors of the hydroxyethylene dipeptide isostere has been developed, starting from readily available 5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid 6.

  从容易获得的5-氧代四氢呋喃-2-羧酸6开始，已开发出有效且立体控制的γ-内酯作为羟乙烯二肽等排物的前体的合成方法。
• A formal stereoselective synthesis of a hydroxyethylene dipeptide isostere
  作者：Jean-François Peyrat、Christophe Chaboche、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00358-j

  日期：1995.4

  4-Hydroxy-5-amino-6-phenyl-4-hexanolide has been synthesized under its cyclized form (lactone 5) from a very inexpensive chiral starting material, L-glutamic acid. The key steps were an original reduction of carbonyl of a ketone with n-Bu3SnH in the presence of silica gel, followed by an SN2 displacement of a mesylate group with sodium azide

  由非常廉价的手性原料L-谷氨酸以其环化形式（内酯5）合成了4-羟基-5-氨基-6-苯基-4-己内酯。关键步骤是在硅胶存在下，先用n-Bu 3 SnH还原酮的羰基，然后再用叠氮化钠将SN 2取代为甲磺酸盐基团。
• Carbonyl Reduction of Functionalized Aldehydes and Ketones by Tri-n-Butyltin Hydride and SiO2
  作者：Bruno Figadere、Christophe Chaboche、Xavier Franck、Jean-Francois Peyrat、Andre Cave

  DOI：10.1021/jo00102a048

  日期：1994.11
• Lateral root inducing compounds from the bacterium Erwinia quercina: Isolation, structure and synthesis
  作者：Amy E. Wright、Matthias Schäfer、Sharon Midland、Donald E. Munnecke、James J. Sims

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76174-0

  日期：1989.1
• Studies of HIV-1 Protease Inhibitors. II. Incorporation of Four Types of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres at the Scissile Site of Substrate Sequences.
  作者：Mitsuya SAKURAI、Susumu HIGASHIDA、Machiko SUGANO、Takahide NISHI、Fujio SAITO、Yasuo OHATA、Hiroshi HANDA、Tomoaki KOMAI、Ryuichi YAGI、Takashi NISHIGAKI、Yuichiro YABE

  DOI：10.1248/cpb.41.1378

  日期：——

  hydroxyethylene dipeptide isosteres. For the synthesis of the latter two isosteres, a newly developed synthetic method for gamma-lactone was applied. The inhibitory activities of these peptides were evaluated by cleavage assay of partially purified gag proteins or purified synthetic peptide. Of the inhibitors examined, compounds 2c (Z-Asn-(2S,3R,4S,5S)-Phe-psi[H.E.]-Pro-NHB(un); Bu(n) = n-butyl, Ki

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki