[(E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnon-6-en-1-yn-3-yl] acetate | 869779-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnon-6-en-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 869779-74-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: UCKROGQEEFVUMM-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnon-6-en-1-yn-3-yl] acetate 在 三甲基氯硅烷 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由 Titanocene(III) 催化的 7-endoRadical 环化。具有七元碳环的萜类化合物的直接合成

  摘要：

  我们描述了一种通过自由基化学直接合成七元碳环的新方法，基于二茂钛 (III) 催化的 7-endo-dig 和 7-endo-trig 环化。该方法已被证明可用于化学制备具有不同骨架的含有环庚烷环的萜类化合物，包括首次全合成 dauca-4(11),8-diene (2)、barekoxide (3)、正宗的月桂醇 (81) , 和缬氨酸二萜 (72)，以及大大改进的卡拉哈烯酮 (1) 的合成。我们还提供了理论和实验证据来支持一种可能的机制，这可能使对具有芳樟基、橙花油基和香叶基芳樟基系统特征的取代模式的自由基显示出的不寻常的 7-内环化模式的偏好合理化。

  DOI：

  10.1021/ja054316o
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadien-1-yl-3-yl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到[(E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnon-6-en-1-yn-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  由 Titanocene(III) 催化的 7-endoRadical 环化。具有七元碳环的萜类化合物的直接合成

  摘要：

  我们描述了一种通过自由基化学直接合成七元碳环的新方法，基于二茂钛 (III) 催化的 7-endo-dig 和 7-endo-trig 环化。该方法已被证明可用于化学制备具有不同骨架的含有环庚烷环的萜类化合物，包括首次全合成 dauca-4(11),8-diene (2)、barekoxide (3)、正宗的月桂醇 (81) , 和缬氨酸二萜 (72)，以及大大改进的卡拉哈烯酮 (1) 的合成。我们还提供了理论和实验证据来支持一种可能的机制，这可能使对具有芳樟基、橙花油基和香叶基芳樟基系统特征的取代模式的自由基显示出的不寻常的 7-内环化模式的偏好合理化。

  DOI：

  10.1021/ja054316o