(2S,3R)-3-Benzyloxy-5-[(4R,5S)-5-but-3-enyl-2-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-ethyl-pentan-2-ol | 96823-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Benzyloxy-5-[(4R,5S)-5-but-3-enyl-2-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-ethyl-pentan-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-5-[(4R,5S)-5-but-3-enyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-ethyl-3-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 96823-48-2
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅
• 分子量: 482.66
• InChiKey: FNPWSJLGJXLPHK-WHVKYWBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Benzyloxy-5-[(4R,5S)-5-but-3-enyl-2-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-ethyl-pentan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 91.58h， 生成 ethyl (E,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomicin. II. Synthesis of right (C18-C30) segments from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate.

  摘要：

  (S)-4[(2R, 5R, 6S)-5-乙基-5-羟基-6-甲基四氢呋喃-2-基]戊酸内酯（5），是沙利霉素（1）的碱性降解产物，能够从D-甘露醇和乙基L-乳酸中以完全立体选择性合成。随后，将化合物5转化为（3R，4S，7S）-7-[(2R，5R，6S)]-5-乙基-5-甲氧基甲氧基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-4,7-双甲氧基甲氧基-3-（四氢呋喃-2-氧基）辛-1-炔（3），这是1的C18-C30片段，通过Sharpless不对称环氧化反应获得。另一个C18-C30片段（R）-3-[2RS，5S]-5-[(2R，5R，6S)-5-苄氧基-5-乙基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-2-甲氧基-5-甲基四氢呋喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)丙-1-炔（4），则通过将一个自D-葡萄糖出发制备的C19-C22片段与一个自D-甘露醇和乙基L-乳酸出发制备的C23-C30片段结合而更方便地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1705
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethoxy-3-ethyl-7-(4-methoxybenzyloxy)-6-methoxyethoxymethoxyheptane 在 盐酸 、 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-Benzyloxy-5-[(4R,5S)-5-but-3-enyl-2-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-ethyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的格氏反应，完全立体控制合成沙利霉素（一种聚醚抗生素）的右片段

  摘要：

  在我们对离子载体聚醚抗生素salinomycin（）的综合研究过程中，由D-甘露醇和乙基L-合成了与C-21〜C-30片段（右片段）相对应的γ-内酯（）。乳酸为手性原料。通过螯合控制的格氏反应和经由酸催化的环氧化物开环的四氢吡喃合成，已经实现了用于构建新的手性中心的完全立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98547-2

文献信息

• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1705-1716
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——