2-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 69538-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane；Geranylaceton-aethylenketal
• CAS: 69538-03-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: SMCMMJBLYPTGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到2-[6-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-3-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  钛催化α-丁烯醇的对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了从商业香叶基丙酮中首次合成对味化合物（-）-α-细辛醇（96％ee）的对映体。关键步骤是雅各布森的不对称环氧化和由自由基环氧化物打开引发的钛催化的立体选择性环化反应。环氧乙烷开环继续在环氧化物手性中心保持构型，得到仲醇，该仲醇可有利地用于提高由合成序列提供的ee。我们还通过密切相关的步骤合成了（+）-α-细安酚，显示了钛催化的环化与Jacobsen的环氧化反应相结合的合成多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700511
• 作为产物：
  描述：

  6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮 、 乙二醇 在 Amberlyst 15 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (6R,10S)-Pallantione: The First Ketone Identified as Sex Pheromone in Stink Bugs

  摘要：

  This work describes the structural elucidation of the sex pheromone of the soybean stink bug, Pallantia macunaima. The biological activity of the synthetic pheromone was demonstrated by behavioral and EAD experiments. Furthermore, the absolute configuration of the natural pheromone was determined as (6R,10S)-6,10,13-trimethyltetradecan-2-one. This is the first ketone identified as a male-produced sex pheromone in Pentatomidae, and the trivial name, pallantione, was assigned to this novel pheromone molecule.

  DOI：

  10.1021/ol400413w

文献信息

• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10-DIMETYLUNDEC-5-EN-2-ONE OR 6,10-DIMETYLUNDECA-5,9-DIEN-2-ONE<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉC-5-ÉN-2-ONE OU DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉCA-5,9-DIÉN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096065A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 6,10-dimetylundec-5-en-2-one or 6,10-dimetylundeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种从6,10-二甲基十一烯-2-酮或6,10-二甲基十一烯-5,9-二酮经多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法。该方法非常有利，以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• Convenient synthesis of isoprenoid chlorides by a direct chlorination process
  作者：G. Mignani、J.P. Grass、P. Chabardes、D. Morel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93978-9

  日期：1992.1

  A direct and easy chlorination of substituted isoprenoid derivatives in a hydrocarbon solvent affords allylic chlorides via an ene-type reaction. These mild conditions tolerate various functional groups and this procedure is very convenient for an industrial process.

  在烃类溶剂中直接轻松地取代取代的类异戊二烯衍生物的氯化，通过烯型反应提供烯丙基氯化物。这些温和的条件可以耐受各种官能团，并且此过程对于工业过程而言非常方便。
• (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10-DIMETYLUNDEC-5-EN-2-ONE OR 6,10-DIMETYLUNDECA-5,9-DIEN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20150329457A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 6,10-dimetylundec-5-en-2-one or 6,10-dimetylundeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种制造（6R,10R）-6,10,14-三甲基十五碳二酮的多步合成过程，其从6,10-二甲基十一烯-5-酮或6,10-二甲基十二烯-5,9-二酮开始。该过程非常有利，因为它可以从起始产物的立体异构体混合物中高效地形成所需的手性产物。
• US9452961B2
  申请人：——

  公开号：US9452961B2

  公开（公告）日：2016-09-27