3a-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-cyclobutaphenanthren-4(5H)-one | 60103-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3a-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-cyclobutaphenanthren-4(5H)-one
• 英文别名: 3a-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-cyclobuta[d]phenanthren-4(5H)-one；(1R,14S)-14-methyltetracyclo[8.6.0.01,14.04,9]hexadeca-4,6,8,10-tetraen-15-one
• CAS: 60103-66-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: QGASFBCMYCYBQB-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-cyclobutaphenanthren-4(5H)-one 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GHATAK U. R.; SANYAL B.; SATYANARAYANA G. O. S. V.; GHOSH S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1203-1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-diazoacetyl-1-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene 在 高氯酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到3a-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-cyclobutaphenanthren-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-不饱和重氮甲基酮中的酸催化分子内C-烷基化。角度融合的环丁酮，桥联的环戊酮和γ-内酯的新合成路线

  摘要：

  刚性多环的酸诱导分解β γ不饱和酮重氮（2a和b）和（4a和4b）示出得到，以优良产率，相应的成角度的不饱和稠合cyclobutanones（5a和b）和（6a和6b）和/或重排的桥连的羟基环戊酮（7a）和（9a）取决于试剂，反应条件和底物的性质。在某些条件下，（5a）和（7a）发生重排为3a-甲基-1,2,3,3a，6,7-六氢戊烯[1,6a - a ]萘-4-酮（12a）。不饱和环丁酮经历立体选择性催化加氢成相应的反式角取代的氢菲和氢芴环丁酮（13a和b）和（14a和b），它们在容易的Bayer-Villiger氧化作用下产生γ-内酯（18a和b）和（19a和b）。不饱和环丁酮（5a和b ）在用碱性过氧化氢氧化时也提供相应的γ-内酯（20a和b）。

  DOI：

  10.1039/p19810001203

文献信息

• Acid-catalysed intramolecular C-alkylation rearrangements of βγ-unsaturated diazomethyl ketones. A noval synthetic entry to pentaleno-annelated polycyclic systems
  作者：Gutta O. S. V. Satyanarayana、Pranab R. Kanjilal、Usha R. Ghatak

  DOI：10.1039/c39810000746

  日期：——

  A simpl new intramolecular C-alkylation rearrangment reaction of βγ-unsaturated α′-diazo-ketones has been utilized in the incorporation of a funcationalized pentalene moiety into a variety of system.

  βγ-不饱和α'-重氮酮的简单的新的分子内C-烷基化重排反应已用于将官能化的戊烯部分掺入各种系统中。
• Synthetic studies towards complex diterpenoids. Part 13. Stereo-specific synthesis of intermediates to the diterpene alkaloids and the C20-gibberellins by a novel rearrangement of angularly fused cyclo-butanones
  作者：Usha Ranjan Ghatak、Subrata Ghosh、Baijayanti Sanyal

  DOI：10.1039/p19800002881

  日期：——

  specific labelled ketone [2H2]-(10a) indicate that the process is intramolecular. Sulphuric acid-catalysed rearrangement of (10a) produces the unsaturated methyl ketone (13). Transformation of the tetracyclic ketones (5a and b) to some angularly functionalised hydrofluorene synthons (14a and b) to the C20-gibberellins has been achieved.

  描述了使用四氟硼酸三乙基氧鎓将饱和的环丁酮（10a和b）和（11a和b）​​分别立体连接成各自的桥联环戊酮（2a和b）和（5a和b）。特定标记的酮[ 2 H 2 ]-（10a）的重排研究表明该过程是分子内的。硫酸催化的（10a）重排产生不饱和甲基酮（13）。已经实现了将四环酮（5a和b）转化为一些具有角度功能的氢芴合成子（14a和b）转化为C 20-赤霉素。
• Acid-catalyzed intramolecular C-alkylation in .beta.,.gamma.-unsaturated diazomethyl ketones. 2. A simple new synthetic route to octahydro-4,10a-ethanophenanthren-12-ones and octahydropentaleno[6a,1-a]naphthalen-4-ones
  作者：Gutta O. S. V. Satyanarayana、Subhas C. Roy、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1021/jo00148a022

  日期：1982.12