1-diazoacetyl-1-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene | 60059-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-diazoacetyl-1-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene
• CAS: 60059-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: DWKZEBYNHXWVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazoacetyl-1-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-1β-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-1α,4aα-ethanophenanthren-12-one
  参考文献：
  名称：

  β-不饱和重氮甲基酮中的酸催化分子内C-烷基化。角度融合的环丁酮，桥联的环戊酮和γ-内酯的新合成路线

  摘要：

  刚性多环的酸诱导分解β γ不饱和酮重氮（2a和b）和（4a和4b）示出得到，以优良产率，相应的成角度的不饱和稠合cyclobutanones（5a和b）和（6a和6b）和/或重排的桥连的羟基环戊酮（7a）和（9a）取决于试剂，反应条件和底物的性质。在某些条件下，（5a）和（7a）发生重排为3a-甲基-1,2,3,3a，6,7-六氢戊烯[1,6a - a ]萘-4-酮（12a）。不饱和环丁酮经历立体选择性催化加氢成相应的反式角取代的氢菲和氢芴环丁酮（13a和b）和（14a和b），它们在容易的Bayer-Villiger氧化作用下产生γ-内酯（18a和b）和（19a和b）。不饱和环丁酮（5a和b ）在用碱性过氧化氢氧化时也提供相应的γ-内酯（20a和b）。

  DOI：

  10.1039/p19810001203
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-甲基-1,2,3,4,9,10-六氢菲-1-羧酸 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 生成 1-diazoacetyl-1-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  β-不饱和重氮甲基酮中的酸催化分子内C-烷基化。角度融合的环丁酮，桥联的环戊酮和γ-内酯的新合成路线

  摘要：

  刚性多环的酸诱导分解β γ不饱和酮重氮（2a和b）和（4a和4b）示出得到，以优良产率，相应的成角度的不饱和稠合cyclobutanones（5a和b）和（6a和6b）和/或重排的桥连的羟基环戊酮（7a）和（9a）取决于试剂，反应条件和底物的性质。在某些条件下，（5a）和（7a）发生重排为3a-甲基-1,2,3,3a，6,7-六氢戊烯[1,6a - a ]萘-4-酮（12a）。不饱和环丁酮经历立体选择性催化加氢成相应的反式角取代的氢菲和氢芴环丁酮（13a和b）和（14a和b），它们在容易的Bayer-Villiger氧化作用下产生γ-内酯（18a和b）和（19a和b）。不饱和环丁酮（5a和b ）在用碱性过氧化氢氧化时也提供相应的γ-内酯（20a和b）。

  DOI：

  10.1039/p19810001203

文献信息

• Acid-catalysed intramolecular C-alkylation rearrangements of βγ-unsaturated diazomethyl ketones. A noval synthetic entry to pentaleno-annelated polycyclic systems
  作者：Gutta O. S. V. Satyanarayana、Pranab R. Kanjilal、Usha R. Ghatak

  DOI：10.1039/c39810000746

  日期：——

  A simpl new intramolecular C-alkylation rearrangment reaction of βγ-unsaturated α′-diazo-ketones has been utilized in the incorporation of a funcationalized pentalene moiety into a variety of system.

  βγ-不饱和α'-重氮酮的简单的新的分子内C-烷基化重排反应已用于将官能化的戊烯部分掺入各种系统中。
• A novel synthetic method for angularly functionalized polycyclic systems by vinylogous wolff rearrangement of β, γ-unsaturated diazoketones
  作者：Bijali Saha、Gopa Bhattacharjee、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83915-5

  日期：1986.1

  polycylic β,γ-unsaturated diazomethyl ketones ( and ) and ( and ) promoted by Cu(acac)2, Cu(OTf)2, Ni(acac)2 or silver benzoatetriethylamine in the presence of methanol are shown to give the respective rearranged γ,δ-unsaturated angularly substituted esters ( and ) and ( and ) along with other products.

  在甲醇存在下，Cu（acac）2，Cu（OTf）2，Ni（acac）2或苯甲酸酯三乙胺促进的硬质多环β，γ-不饱和重氮甲基酮（和）和（和）分解产生各自重排的γ，δ-不饱和角取代酯（和）和（和）以及其他产物。
• Saha, Bijali; Bhattacharjee, Gopa; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 939 - 944
  作者：Saha, Bijali、Bhattacharjee, Gopa、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed intramolecular C-alkylation in .beta.,.gamma.-unsaturated diazomethyl ketones. 2. A simple new synthetic route to octahydro-4,10a-ethanophenanthren-12-ones and octahydropentaleno[6a,1-a]naphthalen-4-ones
  作者：Gutta O. S. V. Satyanarayana、Subhas C. Roy、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1021/jo00148a022

  日期：1982.12
• GHATAK U. R.; SANYAL B.; SATYANARAYANA G. O. S. V.; GHOSH S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1203-1212
  作者：GHATAK U. R.、 SANYAL B.、 SATYANARAYANA G. O. S. V.、 GHOSH S.

  DOI：——

  日期：——