1-O-methyl-3,4-cyclohexylidene-5-O-caffeoylquinic acid | 1560976-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-methyl-3,4-cyclohexylidene-5-O-caffeoylquinic acid
• CAS: 1560976-39-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₉
• 分子量: 448.47
• InChiKey: FGRKPKJYQHUMLA-ODVZAHPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-3,4-cyclohexylidene-5-O-caffeoylquinic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-O-caffeoyl-1-methylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  1-合成Ø -Methylchlorogenic酸：从竹相隔绝MCGA3结构的重新分配（毛竹）叶

  摘要：

  描述了1- O-甲基绿原酸的第一次合成。这种化合物的短而有效的合成提供了实验室规模的材料以研究其生物学特性。合成包括将已知的（-）-4,5-环己叉基奎宁内酯进行C-1烷基化，然后将甲醇盐打开至羟基酯。将C-5羟基酰化，随后依次除去保护基，得到1- O-甲基绿原酸。该化合物的NMR光谱特征与最初从竹子（毛竹（Phyllostachys edulis））称为MCGA3的化合物的叶子。将报告的MCGA3光谱数据与已报道的文献数据和从真实样品中获得的光谱数据进行比较，得出的结论是，从竹叶（Phyllostachys edulis）叶中分离出的化合物是氯代甲烷。

  DOI：

  10.1021/jf4042112
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-O-methyl-3,4-cyclohexylidenequinate 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 1-O-methyl-3,4-cyclohexylidene-5-O-caffeoylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  1-合成Ø -Methylchlorogenic酸：从竹相隔绝MCGA3结构的重新分配（毛竹）叶

  摘要：

  描述了1- O-甲基绿原酸的第一次合成。这种化合物的短而有效的合成提供了实验室规模的材料以研究其生物学特性。合成包括将已知的（-）-4,5-环己叉基奎宁内酯进行C-1烷基化，然后将甲醇盐打开至羟基酯。将C-5羟基酰化，随后依次除去保护基，得到1- O-甲基绿原酸。该化合物的NMR光谱特征与最初从竹子（毛竹（Phyllostachys edulis））称为MCGA3的化合物的叶子。将报告的MCGA3光谱数据与已报道的文献数据和从真实样品中获得的光谱数据进行比较，得出的结论是，从竹叶（Phyllostachys edulis）叶中分离出的化合物是氯代甲烷。

  DOI：

  10.1021/jf4042112