(1α,2α,9β,9aα)-2,3,9,9a-tetrahydro-1,2-dihydroxy-6,7-dimethoxy-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile | 97655-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1α,2α,9β,9aα)-2,3,9,9a-tetrahydro-1,2-dihydroxy-6,7-dimethoxy-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
• CAS: 97655-34-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: WLILBZWHHZAIBK-FIRPJDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1α,2α,9β,9aα)-2,3,9,9a-tetrahydro-1,2-dihydroxy-6,7-dimethoxy-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到3a,10,10a,10b-tetrahydro-7,8-dimethoxy-2-phenyl-10-(phenylmethyl)-4H-1,3-dioxolo<3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mitomycin C analogs. 2. Introduction of a leaving group at C-1 and oxidation of the aromatic ring in 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-4,5-dimethoxy-α-(phenylmethylene)benzeneacetonitrile 在 四氧化锇 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (1α,2α,9β,9aα)-2,3,9,9a-tetrahydro-1,2-dihydroxy-6,7-dimethoxy-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mitomycin C analogs. 2. Introduction of a leaving group at C-1 and oxidation of the aromatic ring in 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a024